алкины

План-конспект урока химии «Алкены»
Кудрявцева Юлия Ивановна
Учитель химии и биологии
г.Пермь МАОУ «СОШ №76»
1. Место урока в системе занятий:
1.1 10 класс
1.2.Автор учебника и программы О.С. Габриелян1.3 Глава 3. Углеводороды
1.4. №3 темы по порядку в разделе
1.5. Данный урок является очередным  в системе уроков по теме «Углеводороды».  Он является уроком, на котором изучается один из классов углеводородов – алкены, рассматриваются их особенности, связанные с наличием двойной связи, закрепляются умения в составлении структурных формул изомеров, отрабатываются навыки в составлении названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК. Тема алкены изучается после тем: типы химических реакций в органической химии, природные источники углеводородов, алканы.
1.6. Краткая характеристика класса – базовый уровень
2. Тип урока – изучение нового учебного материала
3. Цель урока: формирование знаний учащихся об алкенах как классе непредельных углеводородов.
4. Задачи:
1.Обучающие: сформировать знания учащихся об особенностях электронного строения алкенов, их изомерии, номенклатуры, физических и химических свойств; показать место и значение алкенов среди углеводородов и в жизни человека.
2. Развивающие: развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
3.Воспитывающие: продолжить воспитание здоровьесбережения, формирование экологического мышления. 5. Необходимое оборудование: мультимедийный проектор, компьютер, набор для составления шаростержневых моделей молекул, таблицы, алгоритмы составления названий алкенов, тренировочные упражнения, учебная литература: «Химия. 10 класс» – О.С. Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин. - М.: Дрофа, 2001.
Ход урока.
Этапы урока, время Деятельность учителя Предполагаемая деятельность учеников
1.Организационный момент
Приветствует учащихся, отмечает отсутствующих Приветствие учителя
2.Проверка знаний
1) Дать названия веществам по номенклатуре ИЮПАК(коллективная работа):

2)Фронтальный опрос:
1. Какие органические вещества относят к углеводородам?
2. Как называют предельные углеводороды по международной номенклатуре?
3. Какие углеводороды называют алканами?
4. Составьте формулы алканов, имеющих в своём составе 16, 21, 23 атома углерода.
5. Какой тип гибридизации характерен для предельных углеводородов?
6. Назовите валентный угол в молекулах алканов.
7. Какой тип изомерии характерен для алканов? 1) а-2,4,-диметилпентан
Б- 3-этилпентан
В- 2,2,4-триметилпентан
2)
1-соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода.
2-алканы
3-углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле СnH2n+2
4-C16H34, C21H44, C23H48
5-sp3-гибридизация
6-109028'
7-структурная изомерия
3.Актуализация знаний
На доске записана химическая формула этилена.
Предложить учащимся выразить структурной формулой (1 учащийся - на доске), и с помощью шаростержневого набора строение этилена, если согласно теории А.М.Бутлерова углерод в органических соединениях четырёхвалентен. Выполняют задание
4.Изучение нового материала
 Формулируется тема урока, цель урока.
Формулируется определение алкенов, как ациклических углеводородов, содержащих в молекуле одну двойную связь между атомами углерода.
Записывают тему урока, общую формулу и определение алкенов в тетрадях.
Сообщение учащегося об истории открытия и истории названия этилена
Впервые этилен был получен в 1669 г. немецким химиком Иоганном Иоахимом Бехером (1635–1682)… случайно! В одном из опытов он вместо добавления к нагретому купоросному маслу (концентрированной серной кислоте) еще одной его порции в рассеянности прилил винный спирт (этанол), который находился рядом в стакане. Бехер увидел сильное вспенивание раствора с выделением неизвестного газа, похожего на метан СН4. В отличие от метана новый газ горел коптящим пламенем и обладал слабочесночным запахом. Бехер установил, что его “воздух” более химически активен, чем метан. Так был открыт этилен С2Н4, образующийся по реакции:

Современники не смогли по достоинству оценить открытие учёного. Ведь Бехер не только синтезировал новый углеводород, но и впервые применил химический катализатор в процессе реакции. До этого в научной практике применялись только биологические катализаторы природного происхождения – ферменты. Этилен более 100 лет после его открытия не имел собственного названия.
В конце ХVIII века выяснилось, что при взаимодействии с хлором “газ Бехера” превращается в маслянистую жидкость; после чего его назвали олефином, что значит рождающий масло. Затем это название распространилось на все углеводороды, которые имели подобное этилену строение. И только в середине XIX в. “газ Бехера” получил название “этилен”, которое дал ему А.М. Бутлеров. Это название и осталось в химии до наших дней.
С помощью шаростержневой модели молекулы этилена, учитель предлагает ответить на предложенные вопросы:
-Сколько сигма-связей в молекуле этена?
- В состоянии какого типа гибридизации находятся атомы углерода в этом соединении?
- Сколько гибридных и негибридных орбиталей в атоме углерода в sp2- гибридном состоянии?
- Каков будет угол связи?
- Какая из связей более прочная: сигма- или пи-связь?
Вместе с учащимися делаем вывод о характере двойной связи: таким образом, двойная связь является сочетанием сигма- и пи-связей, различающихся своей прочностью. Двойная связь короче одинарной, а ее энергия больше, т.е. она является более прочной. Наличие пи-связи (более слабой) объясняет высокую химическую активность алкенов.
Вопрос:
Какие вещества называют гомологами?
Какова общая формула состава гомологического ряда алканов?
Сравните состав молекул этана и этена, выведите общую формулы для класса алкенов.
Гомологический ряд алкенов.
Предлогает учащимся составить молекулярные формулы первых семи представителей ряда этена
Номенклатура алкенов. Алгоритм составления названий непредельных углеводородов:
1.выбор главной цепи
2.нумерация атомов главной цепи начинается с того конца, к которому ближе находится двойная связь
3.формирование названия алкенов происходит так же, как и названия алканов с заменой суффикса –ан на –ен. В конце названия указывают номер атома углерода, у которого начинается двойная связь.
Изомерия алкенов и её виды:
- изомерия углеродного скелета (пример: бутен-1 и метилпропен)
- изомерия положения двойной связи (пример:пентен-1 и пентен-2)
-межклассовая изомерия (пример: гексен-1 и циклогексан)
Обсудить с учащимися вопрос о возможности свободного вращения атомов углерода при двойной связи.
Предлагает заменить в шаростержневой модели молекулы этилена два атома водорода на атомы хлора по вариантам (1 вариант: молекулы хлора расположены по одну сторону относительно плоскости пи-связи; 2 вариант: хлор по разные стороны), сравнить полученные вещества. Это два разных вещества, изомерных друг другу. Данный вид изомерии обусловлен не разным порядком соединения атомов в молекулах, а различным расположением атомов в пространстве.
Это один из видов пространственной изомерии – геометрическая изомерия.
Если замещающие группы в изомере находятся по одну сторону плоскости двойной связи, то будет цис-изомер (цис- от лат.- по эту сторону), если они находятся по разные стороны – транс-изомер (транс- от лат. – через, по разные стороны).
Эти изомеры отличаются физическими, химическими, а иногда и физиологическими свойствами.
- Собрать модель молекулы 1-хлорэтена и ответить на вопрос: возможна ли пространственная изомерия для данного вещества?
Почему?
Сформулировать вывод вместе с учащимися:
-для алкенов характерна пространственная (цис-, транс) изомерия
-цис-транс-изомерия возникает только в том случае, если каждый из атомов углерода, связанных двойной связью, соединён с разными атомами или группами атомов.
Физические свойства алкенов. По физическим свойствам алкены близки к алканам, т.к. их молекулы также практически неполярны. С воздухом этилен образует взрывоопасные смеси. Жидкие алкены имеют неприятный специфический запах.
Способы получения алкенов
– крекинг алканов C8H18 = C4H8 + C4H10; (термический крекинг при 400-700 oС)– дегидрирование алканов C4H10 = C4H8 + H2; (t, Ni)– дегидрогалогенирование галогеналканов
C4H9Cl  +  KOH =  C4H8  +   KCl  +  H2O;– дегидрогалогенирование дигалогеналканов 
– дегидратация спиртов С2Н5ОН = С2Н4 + Н2О (при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты)Запомните! При реакиях дегидрирования, дегидратации, дегидрогалогенирования и дегалогенирования нужно помнить, что водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода (правило Зайцева, 1875 г.)
Обсуждение с учащимися вопроса о химических свойствах алкенов.
У алкенов появляется пи-связь – более слабая, которая легко разрывается. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения, а именно электрофильного присоединения (объяснение механизма электрофильного присоединения)
1. Реакции присоединения.
- Присоединение водорода.
- Присоединение галогенов (Показ опыта – обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на С = С связь.)
- Присоединение галогеноводородов
Запомните!
Правило В.В.Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи, то есть к атому углерода с наибольшим числом водородных атомов.
- Гидратация алкенов
2. Окисление алкенов
3. Полимеризация алкенов.
(уравнения реакций см. приложение №2)
Учитель предлагает рассмотреть схему 3-4 в учебнике на стр.97-98 и сделать вывод о применении алкеновОтвечают на вопросы учителя, используя шаростержневую модель этилена:
-одна сигма-связь
-sp2-гибридизация
-3 гибридных орбиталей (одна s- и две p-орбитали) и одна р-орбиталь остается негибридизованной.
-угол=1200
- сигма-связь наиболее прочная
Гомологи – это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СН2.
Общая формула алканов СnH2n+2
Сравнивают, выводят общую формулу класса алкены: СnH2n. Формулу записывают в тетрадь.
Составляют гомологический ряд алкенов.
Тренируются в назывании веществ класса алкенов.
Виды изомерии и примеры оформляют в тетрадь, выполняют задание учителя, работая со шаростержневой моделью.
Записывают уравнения реакции в тетради
Уравнения реакций, правило Марковникова оформляют в тетрадях
Работа с учебником.
5. Закрепление
Этот этап урока проводится учителем с помощью игровых методов.
1. «Ручеёк» - назвать по порядку формулы и названия гомологического ряда алкенов.
2.«Рулетка» (3 мин)
Для каждой команды заранее готовятся три диска из цветного картона, которые могут вращаться вокруг своей оси (ось-гвоздь) (приложение1)
-В какую сторону и на сколько секторов следует повернуть вращающиеся по отдельности средний и внешние диски, чтобы в каждом секторе возникло соответствие изомеров и название вида изомерии.
3.«Вырасти цветок» (2 мин)
Для каждой команды необходим комплект, состоящий из 9 лепестков и сердцевины
Расположить вокруг круга лепестки так, чтобы напротив формулы вещества расположилось соответствующее название вещества (приложение1).
4. «Восстанови утраченное»(5 мин)
Заполните пустые клетки формулами веществ (на фишках), расставляя необходимые коэффициенты, чтобы получить уравнения реакций (приложение1).
Выполняют задания в группах.
6. Рефлексия
Учитель просит учеников ответить на вопросы: Довольны ли работой на уроке? Как себя чувствовали при работе в группах? Как, по вашему мнению, вы уяснили тему? Как мы поработали сегодня, что понято сразу, а над чем ещё предстоит работать на следующих уроках. Проводят рефлексию своей деятельности.
7.Подведение итогов урока
Выставление отметок наиболее активным учащимся 8.Информация о домашнем задании §12. Упр. 3,4,7. Записывают домашнее задание
Приложение 1.
этенбутен
пентенпропен1. Установите правильную последовательность в гомологическом ряду алкенов (2 мин)
гексенгептеноктен
2. «Покрути-ка диск» (3 мин)
676275-220345
3. «Вырасти цветок» (2 мин)
457200396240
4. «Восстанови утраченное»(5 мин)
342900480695
Приложение 2
Реакции присоединения:


Реакции окисления:

Реакции полимеризации:

175641068319651423035652716514230356527165