План-конспект урока химии «Алканы»
Кудрявцева Юлия Ивановна
Учитель химии и биологии
г.Пермь МАОУ «СОШ №76»
1. Место урока в системе занятий:
1.1 10 класс
1.2.Автор учебника и программы О.С. Габриелян
1.3 Глава 3. Углеводороды
1.4. №2 темы по порядку в разделе
1.5. Данный урок является очередным в системе уроков по теме «Углеводороды». В теме рассматриваются особенности алканов, закрепляются умения в составлении структурных формул изомеров, отрабатываются навыки в составлении названий органических соединений по номенклатуре ИЮПАК. Тема алканы изучается после тем: типы химических реакций в органической химии, природные источники углеводородов.
1.6. Краткая характеристика класса – базовый уровень
2. Тип урока – изучение нового учебного материала
3. Цель урока: формирование знаний учащихся об алканах как классе насыщенных углеводородов.
4. Задачи:
1.Обучающие: сформировать знания учащихся об особенностях электронного строения метана и его гомологов; указать особенности изомерии, номенклатуры, физических и химических свойств алканов; показать место и значение алканов среди углеводородов и в жизни человека.
2. Развивающие: развивать умение учащихся на основе теоретических знаний сравнивать, анализировать, обобщать, логически рассуждать и излагать свои мысли, устанавливать взаимосвязь строения и свойств веществ.
3.Воспитывающие: воспитывать дисциплинированность, положительное отношение к химии как науке, формировать экологическое мышления.
5. Необходимое оборудование: мультимедийный проектор, компьютер, керосиновая лампа, парафиновая свеча, стакан с холодной и горячей водой, справочник по химии, Интернет-ресурсы, карточки с опорным конспектом, учебная литература: «Химия. 10 класс» – О.С. Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев, В.И.Теренин. - М.: Дрофа, 2001.
Ход урока.
Этапы урока, время Деятельность учителя Предполагаемая деятельность учеников
1.Организационный момент
Приветствует учащихся, отмечает отсутствующих Приветствие учителя
2.Актуализация знаний Создается учебная ситуация: демонстрационный опыт.
Зажигаем парафиновую свечу и керосиновую лампу.
Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в холодной воде.
Демонстрируем нерастворимость парафина и керосина в горячей воде, наблюдаем за каплями расплавленного парафина, стекающими по свече.
- Как вы думаете: о чём сегодня пойдёт речь на уроке?
С помощью справочной литературы, Интернет-ресурсов определите формулу парафина.
Учитель сообщает, что парафин является одним из представителей такого класса углеводородов, как алканы.
Сообщение темы урока: "Алканы"
Наблюдают за опытом. Выдвигают свои предположения, решают учебную ситуацию.
- О веществах, которые входят в состав парафина и керосина, а так же и о других похожих на них соединениях
Формула парафина С18Н38
3.Изучение нового материала Урок строится на основе опорного конспекта (см. приложение 1), который предварительно учитель раздает каждому ученику. Изучают опорный конспект урока.
1.Алканы – углеводороды, в молекулах которых атомы связаны одинарными связями и которые соответствуют общей формуле СnH2n+2. Приводить все понятия этого класса: алканы, предельные углеводороды, насыщенные углеводороды, парафины. 2.Работа с первым кластером опорного конспекта «Строение».
Простейший углеводород алканов – метан имеет формулу CH4. Молекула метана имеет форму тетраэдра. В центре тетраэдра находится атом углерода, а все его четыре валентности направлены к вершинам тетраэдра. Валентные углы между осями углеродного атома равны 109о28'.
С помощью рис.4 на стр. 21 ответьте на вопросы:
Сколько гибридных орбиталей и какой формы образуется при sp3 – гибридизации?
Сколько химических связей и какого типа образуется в молекуле метана?
Молекулы алканов имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними. Учащиеся работают с первым кластером опорного конспекта, отвечают на вопросы учителя.
1. в гибридизации участвуют один s-электрон и три p-электрона, образуется четыре одинаковые гибридные орбитали.
2.Образуется 4 сигма-связи.
3.Работа со вторым кластером опорного конспекта «Номенклатура». Что такое гомологи?
Если начиная с метана прибавлять группу СН2, то первой получаем молекулу этана, прибавив к которой ту же группу – получаем следующий углеводород – пропан и так далее. Таким образом – каждый последующий углеводород отличается от предыдущего группой атомов СН2, которую называют гомологической разностью. Родоначальников всех предельных углеводородом является метан, а углеводороды, различающиеся на гомологическую разность – гомологичными.
Названия алканов нормального строения производятся от греческих числительных с добавлением суффикса "ан". Первые четыре представителя ряда алканов имеют тривиальные названия (см. таблицу).
Гомологический ряд алканов (первые десять представителей).
Название алканаФормула Радикал Формула
Метан СН4метил СН3
Этан С2Н6 этил С2Н5
Пропан С3Н8 пропил С3Н7
Бутан С4Н10 бутил С4Н9
Пентан С5Н12 пентилС5Н11
ГексанС6Н14 гексилС6Н13
Гептан С7Н16 гептилС7Н15
Октан С8Н18 октилС8Н17
НонанС9Н20 нонилС9Н19
Декан С10Н22 децилС10Н21
Правила номенклатуры алканов по ИЮПАК
Для того, чтобы составить название алкана по его структурной формуле необходимо:
Выбрать самую длинную углеродную цепь;
Пронумеровать ее с того конца, к которому ближе разветвление;
Указать номера атомов углерода у которых содержатся заместители, если их несколько, то их располагают в порядке старшинства. Если заместителей несколько, но они одинаковые, то их число указывается греческими числительными (2 - ди, 3 - три, 4 - тетра, 5 - пента и т.д.)
Назвать главную углеродную цепь.
2 - метилбутанДля закрепления этого кластера учащимся предлагается выполнить задания:
Составьте структурную формулу, для следующего вещества: 2,3 диметилпентана.
Назовите по ИЮПАК формулу вещества:
Изомерия. Для алканов характерна структурная изомерия. Вспомните, чем отличаются друг от друга структурные изомеры?
Простейший алкан, для которого характерны структурные изомеры- это бутан. Приведите изомер бутана и назовите его. Работают со вторым кластером опорного конспекта.
Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам
и отличающиеся на одну или более групп СH2.
Учащиеся сами пытаются написать гомологичный ряд алканов в тетрадях, сравнивают свои записи с записями на слайде.
Учащиеся записывают радикалы.
Записывают правила номенклатуры в виде алгоритма:
Алгоритм.
1. Выбор главной цепи:
2. Нумерация атомов главной цепи:
3. Формирование названия:
2 - метилбутанВыполняют задания: 2 ученика у доски, остальные в тетрадях.
Структурные изомеры отличаются друг от друга строением углеродного скелета.
4.Работа с третьим кластером опорного конспекта «Физические свойства».
СН4:C4Н10 - газы
T кипения: -161,6:-0,5 °C
T плавления: -182,5:-138,3 °C
С5Н12:C15Н32 - жидкости
T кипения: 36,1:270,5 °C
T плавления: -129,8:10 °C
С16Н34:и далее- твёрдые вещества
T кипения: 287,5 °C
T плавления: 20 °C
Вопрос учащимся: сделать вывод о том, что может являться причиной закономерных изменений свойств, то есть повышения температур кипения и плавления и изменения агрегатного состояния.
Газообразные и твердые алканы не имеют запаха, жидкие алканы обладают характерным "бензиновым" запахом. Работают с третьим кластером опорного конспекта «Физические свойства», делают в тетрадях необходимые записи.
Делают вывод:
С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.
5.Работа с четвертым кластером опорного конспекта «Химические свойства».
При рассмотрении этого вопроса обращается внимание на характер С – С и С – Н связей, являющихся ковалентными по характеру образования. Углерод-углеродные и углерод-водородные связи в алканах относятся к (сигма) связям.
(сигма) связь – это химическая связь, при образовании которой перекрывание электронных облаков происходит по прямой, соединяющей ядра атомов.Эти связи разнообразны.
В молекулах предельных углеводородов все атомы связаны друг с другом прочными - связями, а валентности углеродных атомов полностью насыщены водородом. Поэтому предельные углеводороды не могут вступать в реакции присоединения. В обычных условиях алканы химически инертны. На них не действуют щелочи, кислоты, сильные окислители, щелочные металлы. По этой причине одно из названий алканов - парафины ( от лат. parum affinis - малое сродство).
В химические реакции алканы вступают только при сообщении им достаточно большого количества энергии.
Для алканов характерны следующие типы химических реакций:
Замещение
Дегидрирование
Разложение
Горение
Реакции замещения (атом водорода замещается на атом галогена или какую-либо группу)
Галогенирование:
СН4 + Cl2 CH3Cl + HClСН3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl
СН2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HClСНCl3 + Cl2 CCl4 + HCl(Скорость реакции замещения водорода на атом галогена у галогеналканов выше, чем у соответствующего алкана, это связано с взаимным влиянием атомов в молекуле:
Электронная плотность связи С – Cl смещена к более электроотрицательному хлору, в результате на нём скапливается частичный отрицательный заряд, а на атоме углерода – частичный положительный заряд.
На атом углерода в метильной группе ( - СН3) создаётся дефицит электронной плотности, поэтому он компенсирует свой заряд за счёт соседних атомов водорода, в результате связь С – Н становится менее прочной и атомы водорода легче замещаются на атомы хлора. При увеличении углеводородного радикала наиболее подвижными остаются атомы водорода у атома углерода ближайшего к заместителю):1247775119380CH3 – CH2 – Cl + Cl2 hν → CH3 – CHCl2 + HClхлорэтан 1,1 -дихлорэтан
Механизм цепных реакций достаточно сложен, объяснение ему было дано русским учёным Н.Н. Семёновым, за что он в 1956 г. был удостоен Нобелевской премии.
Реакция нитрования (реакция Коновалова)
CH4 + HNO3 -> CH3-NO2 + H2O
Дегидрирование (условия для протекания реакции: каt (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3), высокая температура 400-6000С)
2СН4 → НС=СН + 3Н2
3.Реакции разложения
а) Крекинг при температуре 700-1000°С разрываются (-С-С-) связи:
53340093980C10H22 t°С → C5H12 + C5H10
алкан алкенб) Пиролиз при температуре 1000°С разрываются все связи, продукты – С и Н2:
923925933450 СH4 1000°С → C + 2H2
4. Реакции горения (горят светлым не коптящим пламенем)
86677511811000CnH2n+2 + O2 t°→ nCO2 + (n+1)H2O Работают с четвертым кластером опорного конспекта «Химические свойства».
Записывают уравнения реакций, характерных алканам.
6.Работа с пятым кластером опорного конспекта «Получение».
С помощью учебника на стр. 70-72 узнать какие существуют способы получения алканов, приведите уравнения реакций.
Запись на доске (или слайде):
В промышленности
Выделение углеводородов из природного сырья
2) В лаборатории:
а) Гидролиз карбидов:
Al4C3 +12 H2O = 3 CH4 + 4 Al(OH)3
б) Реакция Вюрца:
2C2H5Cl + 2Na = C4H10 + 2NaCl
в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей:
СН3СООNa + 2NaОН = СН4 + Nа2СО3
Г) каталитическое гидрирование углекислого газа, алкенов, алкинов7143751219200СО2 +4Н2 300°C,Ni СН4 + 2Н2О
1314450102870CH2 =СН2 + H2 300°C,Ni → C2H6
1171575100330027622514795500CH=СН + 2H2 t,kat→ C2H6 7.Работа с шестым кластером опорного конспекта «Применение»
Делаем вывод совместно с учащимися о применении насыщенных углеводородов: Широко используются в качестве топлива, в том числе для двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи (1 - картрижи; 2 - резина; 3 - типографическая краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 - ацетилен) На стр. 79 учащиеся работают со схемой 2 «Применение метана».
4. Закрепление изученного материала Проведение фронтального опроса:
1. Общая формула алканов.
2. В пропане связи между атомами углерода.
3. Тип гибридизации в алканах.
4. Угол между атомами углерода в алканах.
5. Принадлежность к алканам можно определить по суффиксу…
Задание 2.
Напишите формулы алканов по названию:
а) 3,3 - диметилпентан;
б) 2, 3, 4 – триметилпентанНапишите реакции следующей цепочки превращений:
12382501346201676400153670457200153670С2Н6 Cl2 (1 моль) А Na Б Br2 (1 моль) В Отвечают на вопросы:
1.CnH2n+2 2.одинарные
3. sp3
4. 109º
5. –ан
Выполняют задания у доски
Рефлексия Учитель предлагает учащимся ответить на 2 вопроса: что я знал? Что нового на уроке узнал? Учащиеся анализируют свою деятельность на уроке
Домашнее задание Выучить 10 первых алканов в их гомологическом ряду и их радикалы. §11. Упр.5 (б) Записывают домашнее задание