Рабочая тетрадь по учебной дисциплине «Органическая химия» для самостоятельной работы студентов 1 курса специальности «Фармация»

ТАМБОВСКОЕ ОБЛАСТНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ СРЕДНЕГО ПРОФЕССОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТАМБОВСКИЙ ОБЛАСТНОЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ»






Корчагина Т.В.



РАБОЧАЯ ТЕТРАДЬ
по органической химии


для внеаудиторной самостоятельной работы студентов
1 курса (I семестр)
специальности 060301 «Фармация»




















Тамбов 2013






Корчагина Т.В.
Органическая химия: рабочая тетрадь для студентов 1 курса (I семестр) специальности 060301 «Фармация» / Корчагина Т.В.– Тамбов, 2013. – 86 с.







Рабочая тетрадь по органической химии разработана для студентов 1 курса (I семестр) специальности 060301 «Фармация».
Рабочая тетрадь предназначена для внеаудиторной самостоятельной работы студентов, состоит из 14 разделов и служит для закрепления знаний и приобретения навыков в решении задач и упражнений по дисциплине «Органическая химия».




































ОГЛАВЛЕНИЕ
HYPER13 TOC \o "1-2" \u HYPER14ПРЕДИСЛОВИЕ HYPER13 PAGEREF _Toc228076220 \h HYPER144HYPER15
ЗАНЯТИЕ № 1 5
Тема: Предельные углеводороды. Алканы. 5
ЗАНЯТИЕ № 2 12
Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы. 12
ЗАНЯТИЕ № 3 16
Тема: Непредельные углеводороды. Алкены. 6
ЗАНЯТИЕ № 4 24
Тема: Непредельные углеводороды. Алкины. 24
ЗАНЯТИЕ № 5 30
Тема: Ароматические углеводороды. Арены. 30

ЗАНЯТИЕ № 6 --------------------------------------------------------------------------------------36

Тема: Галогенопроизводные углеводородов.______________________________ 36
ЗАНЯТИЕ № 7 39
Тема: Спирты и фенолы. 39
ЗАНЯТИЕ № 8 47
Тема: Альдегиды и кетоны. 47
ЗАНЯТИЕ № 9 52
Тема: Карбоновые кислоты. 52
ЗАНЯТИЕ № 10________________________________________________________59

Тема: Гидроксикислоты______________________________________________59
ЗАНЯТИЕ № 11 63
Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла. 63
ЗАНЯТИЕ № 12 67
Тема: Состав и строение углеводов. 67
ЗАНЯТИЕ № 13 73
Тема: Амины. Аминокислоты. Белки. 73

ЗАНЯТИЕ № 14________________________________________________________79
Тема: Азо-, диазосоединения_________________________________________ 79
ПРИЛОЖЕНИЕ HYPER13 PAGEREF _Toc228076246 \h HYPER1457HYPER15
Применение углеводородов и их производных HYPER13 PAGEREF _Toc228076247 \h HYPER1457HYPER15
Литература HYPER13 PAGEREF _Toc228076249 \h HYPER1459HYPER15
HYPER15

ПОЯСНИТЕЛЬНАЯ ЗАПИСКА

Данная рабочая тетрадь разработана для студентов 1 курса (I семестр) специальности 060301 «Фармация».
Целью рабочей тетради является закрепление знаний химической терминологии и приобретение навыков в решении задач и упражнений по разделу «Органическая химия». Рабочая тетрадь состоит из 14 занятий, кратко отражающих основные темы раздела «Органическая химия», и предназначена для самостоятельной работы.
Для подготовки к занятиям рекомендуется изучить соответствующий материал учебника «Органическая химия» под редакцией Н.А. Тюкавкиной.

Форма отчета по работе в рабочей тетради


Тема
Дата сдачи
Дата контроля
Оценка
Роспись


Предельные углеводороды. Алканы.






Предельные углеводороды. Циклоалканы.






Непредельные углеводороды. Алкены.






Непредельные углеводороды. Алкины.






Ароматические углеводороды. Арены.






Галогенопроизводные углеводородов.






Спирты. Фенолы.






Альдегиды и кетоны.






Карбоновые кислоты.






Гидроксикислоты






Сложные эфиры. Жиры. Мыла.






Состав и строение углеводов.






Амины. Аминокислоты. Белки.






Азо-, диазосоединения.






ЗАНЯТИЕ № 1

Тема: Предельные углеводороды. Алканы.
Прочитайте соответствующие разделы учебника [1]
Глава 2. Алифатические углеводороды. (стр.46-70)

Ключевые слова: алкан, бутан, гексан, гептан, гомологи, гомологический ряд, декан, метан, неразветвлённый, номенклатура, нонан, насыщенный углеводород, октан, одинарная (простая) связь, парафиновые углеводороды, пентан, пропан, радикал, радикальный механизм реакции, структурная изомерия, углеводороды, углеродный скелет, этан, sp3-гибридизация.

Задачи и упражнения.

Закончите определения.
Углеводородами называют органические соединения, ..
Алканами называют алифатические углеводороды

Гомологический ряд – это

Заполните таблицу по образцу:

Название
алкана
Формула
алкана
Название
радикала
Формула
радикала

метан
CH4
метил
CH3-

этан




пропан
CH3CH2CH3

CH3CH2CH2-

пропан


изопропил


бутан




пентан




изобутан





изопентан






неопентан







гексан





Выберите правильный ответ. Какая формула соответствует алканам?
А) СnH2n+2 Б) СnH2n В) СnH2n-2


А
Б
В






Нарисуйте пространственную модель молекулы метана.
















Ответьте на вопрос. Как можно назвать химическую связь в молекуле алкана?

Водородная
Ковалентная
Полярная
Неполярная
Одинарная
Двойная
Ионная










Напишите все возможные изомеры алкана C6H14 и назовите их.

















Напишите название вещества по его структурной формуле:
а)
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 HYPER14HYPER15
б)
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.6.0 HYPER14HYPER15..
8. Подпишите под моделями молекул соответствующие им названия и молекулярные (вида СхНу) формулы.






.



.
.
.
.




9. Напишите структурные формулы следующих соединений: 2,2,3-триметилгексан; 2,4-диметил-3-изопропилгептан, 2-нитропропан, тетрахлорметан.


















10. Осуществите ряд превращений: CH4 CН3СI C2Н6 C2Н5Вr.

А).....

Б)...

В)..

11. Вычислите относительную плотность газа по воздуху (Dвозд) и
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

Формула
Название
Dвозд.
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

СН4




С4Н10





12. Напишите уравнения реакций превращения этана в бутан (CH3-
CH3 CH3-CH2-CH2-CH3).












13. На примере взаимодействия пропана с бромом приведите меха
низм реакции радикального замещения.

Схема реакции:
...





Механизм реакции:
.
.
.
.
.
.
.
.




14. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения, назовите продукты реакций:

1..

·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·С какими из перечисленных веществ будет реагировать пропан:

а) HNO3 (t0), б) HCl в) H2O
г) Br2 (h(), д) NaOH е) Cl2 (h(),
Напишите уравнения этих реакций.

















16. Осуществите следующие превращения, укажите условия реакций:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

















ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ
1. Природные источники алканов

2. Вазелин. Вазелиновое масло, парафин

3. Природный газ.

4. Перегонка нефти.

5. Отдельные представители алканов: метан.

6. Отдельные представители: изооктан.































ЗАНЯТИЕ № 2

Тема: Предельные углеводороды. Циклоалканы.
Прочитайте соответствующие разделы учебника. [ 1]
Глава 3 Циклические углеводороды. (стр.105-111)

Ключевые слова: нафтены, циклоалканы, циклопарафины, циклическое строение, sp3-гибридизация.


Задачи и упражнения.

1. Закончите определение.
Циклоалканами называют ___________________________________ ____________________________________________________
___________________________________________________

2. Какая формула соответствует ряду алканов, а какая циклопарафинов?


CnH2n+2
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-6

Алкан





Циклопарафин






Составьте структурные формулы изомерных циклоалканов, которые имеют состав С5Н10, и назовите их.




















Получите циклогексан: а) из бензола; б) из дигалогеналкана

а)..

б)

В схеме превращений
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

Относительная молекулярная масса органического вещества Х2 равна _________. (Запишите число с точностью до целых.)

Допишите до конца следующие реакции:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15..

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15..


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15.


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15..


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15..


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

7. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.
Атомы какого вещества, кроме водорода, входят в состав углеводородов?
Как называется предельный углеводород с 6-ю атомами углерода?
Как по-другому называются предельные углеводороды?
Как называется первый гомолог ряда алканов?
Назовите автора теории химического строения органических соединений. ?
Как называются молекулы алканов, отличающаяся друг от друга на группу СН2?
Назовите алкан, структурная формула которого С10Н22?
Атомы какого вещества, кроме углерода, входят в состав алканов?
Как называется радикал –С3Н7?
Назовите продукт монохлорирования метана?
Как называется связь в молекуле алканов?


















5
















































6

8













10




3
4




9

11

1

2




7








































































































ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Малые циклы

2. Обычные циклы.

3. Пиретроиды.

4. Особенности строения циклоалканов.














































ЗАНЯТИЕ № 3

Тема: Непредельные углеводороды. Алкены.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.[ 1]
Глава 2 Алифатические углеводороды. Тема 2.2. Алкеы (стр. 71-87)

Ключевые слова: алкен, геометрическая изомерия, двойная связь, качественные реакции, ненасыщенный, олефины, строение, этиленовый углеводород, этен, этилен, sp2-гибридизация.


Задачи и упражнения.

Закончите определение.
Алкенами называют........



2. Дайте характеристику класса алкенов.

ХАРАКТЕРИСТИКА АЛКЕНОВ
1. Особенности строения ............

2. Общая формула:


3.Номенклатура

4. Физические свойства. Перечислите свойства этилена.


5. Способы получения. Запишите уравнения реакций:
а) промышленного; б) лабораторного способов получения этилена.
..

3. Заполните таблицу по образцу

Алкен
Структурная
формула
Число атомов
углерода
Число атомов водорода

1-пентен
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15
5
10


Изобутилен








2-бутен






2-метил-2-гексен






Метилизопропил-
этилен









4. Какие виды изомерии характерны для алкенов?
А) _________________________, Б) ________________________

5. Приведите примеры геометрических изомеров для 2-пентена.


















6. Составьте структурные формулы изомеров углеводорода состава С5Н10 и назовите их.


















7. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%. !0 литров паров этого вещества имеют массу 18,75 г. К какому классу относится углеводород, если он вступает в реакцию с разбавленным пеманганатом калия при комнатной температуре? Определите плотность этого вещества по воздуху.
Решение:




















8. Смесь пентена и циклопентана пропустили через бромную воду. Какая реакция произошла? Напишите уравнение реакции.






















9. Составьте уравнение реакции полимеризации метилэтилена. Назовите полимер.


..
.



10. Какой объем (V) воздуха потребуется для сжигания 8,4 кг пропена?

Решение:
..
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.


11. Закончите уравнение реакции:

С3Н4Cl2 + O2 ..
....

12. Напишите уравнения реакций получения 2-метилпропена из соответствующих:
А) алкана


Б) спирта
..

В) алкилгалогенида
..

13. Осуществите следующие превращения и назовите продукты реакций:
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

1)..

2)
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·14. Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней химических веществ этилена. Из букв, соответствующих правильным ответам, Вы составите название основного компонента природного газа:










Химические свойства и применение этилена

Применение реакции и ее продуктов
Химические свойства


Реакция с бромной водой
Реакция с водой
Полимеризация
Реакция с перманганатом калия

Получение этилового спирта
П

М
Р
С

Идентификация непредельных соединений
Е
О
К
Т

Производство полиэтилена
С

П
А
Б

Производство галогенсодержащих органических растворителей
Н
Е
М
И


15. Уайт- спирит применяют для удаления масленых пятен с текстильных волокон, при химической чистке одежды. Опишите, как определить. содержит ли уайт-спирит алены?

.

16. Соедините на схеме стрелками прямоугольники «Свойства полиэтилена» с названиями предметов, в которых эти свойства используются.

Свойства полиэтилена















17. Разгадайте ключевое слово кроссворда. Ответы записывайте по вертикали.
Какое вещество является продуктом реакции полимеризации этена?
Для углеводородов ряда этилена характерны реакции полимеризации и _______________________.
Как по международной номенклатуре называется углеводород ряда этилена?
Назовите гомолог этилена, формула которого C4H8?
Как называется связь в молекуле углеводорода ряда этилена?






1










5





4




2







3



Э














































































ТЕМЫ РЕФЕРАТОВ И ДОКЛАДОВ

1. Каучуки.

2. Виды изомерии алкенов.

3. Строение бутадиена – 1.3. Сопряжение.

4. Отдельные представители: этилен.

5. Отдельные представители: пропилен.

6. Природные источники алкенов.































ЗАНЯТИЕ № 4
Тема: Непредельные углеводороды. Алкины.
Прочитайте соответствующие разделы учебника. [ 1 ]
Рздел 2. Алифатические углеводороды. Тема 2.4. Алкины (стр. 95-103)

Ключевые слова: алкин, ацетилен, ацетиленовые углеводороды, гомолог, линейный, качественные реакции, кратные связи, реакция Кучерова, тройная связь, sp-гибридизация.

Задачи и упражнения.

Напишите общую формулу для алкинов: _____________________

Заполните таблицу простейших гомологов ацетилена и их структурных изомеров:

Молекулярная
формула
Структурная формула
Название

С2Н2
Н-С
·С-Н
Ацетилен (этин)

С3Н4


Метилацетилен
(____________)


С4Н6


А)

Б)


1-бутин

______________


С5Н8


А)

Б)

В)




3. Для соединения формула которого:
СН= С – СН2 – СН2 – СН2 – СН3
составьте сокращенные структурные формулы:
а) двух изомеров (с разным типом изомерии):

б) двух гомологов ( с большим и меньшим числом атомов углерода):

4. Закончите уравнения реакций получения ацетилена из карбида кальция (А) и природного газа (Б):
А) СаС2 + 2НОН

Б) 2СН4
...
5. Где применяют ацетилен и его соединения?
_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________
_________________________________________________________________________________________________________________________

6. Перед Вами ряд превращений. Составьте уравнения реакций, соответствующих данным превращениям:

Н3С-СН2ОН СН2=СН2 СН2Br-СН2Br С2Н2 CН3-СНСI2

А)..

Б)..

В)..

Г)

7. Напишите уравнения реакций этина и пропина с водой в присутствии HgSO4 (реакция Кучерова). Назовите продукты реакций.

А)

Б)
8. Как с помощью качественных реакций различить пропан, пропен и пропин? Напишите уравнения реакций.















9. Как с помощью качественных реакций различить 1-бутин и 2-бутин?














10. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

1)..

2)
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·..
.
2)..

3)..

4)

11. Составьте словосочетания по образцу.

1-е слово
2-е слово
Словосочетание

Функциональная
строение
Функциональная группа

Гомологический
замещения


Пространственная
углеводороды


Реакции
соединения


Предельные
группа


Нециклическое
ряд


Реакция
изомерия


Структурная
углеводороды


Высокомолекулярные
полимеризации


Непредельные
изомерия




12. Объясните, можно ли хранить в сосуде, изготовленном из поливинилхлорида (бутылке из-под газированной воды):
а) кислоты и щелочи:............................................

б) органические растворители:........................................................................

Перечислите источники информации:
........................................................................................................
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·3. Объясните, можно ли использовать раствор перманганата калия или бромную воду для распознавания:
а) метана и ацетилена:..
..
б) ацетилена и этилена:....................................................................................
.

14. Отметьте в Таблице области применения перечисленных в ней реакций. Из букв, соответствующих правильным ответам, Вы составите название радикала, формула которого СН2=СН-




Применение реакции и ее продуктов






Химические свойства


Реакция с бромной водой
Реакция горения
Реакция с водой
Реакция с хлороводородом
Реакция с перманганатом калия

Идентификация непредельных соединений
В
А
М
Т
И

Резка и сварка металлов
Е
Н
О
С
Е

Получение мономера для производства поливинилхлорида
Ы
Ч
Б
И
Е

Производство уксусного ангидрида
Г
С
Л
Ш
З


ТЕМЫ ДОКЛАДОВ

1. Отдельные представители: ацетилен, свойства, применение.

2. Отдельные представители: пропилен. свойства, применение.











































ЗАНЯТИЕ № 5

Тема: Ароматические углеводороды. Арены.
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 3. Циклические углеводороды.
Тема 3.2. Ароматические углеводороды (стр. 112-129)

Ключевые слова: арены, ароматический, бензол, бензольный, конденсированный, метилбензол, дегидрирование, делокализация, замещаться, замещение, мета-ксилол, орто-ксилол, пара-ксилол, нафталин, распределенный, толуол.


Задачи и упражнения

Какие соединения называются ароматическими углеводородами?
________________________________________________________________________________________________________________________
___________________________________________________________
___________________________________________________________

Напишите структурные формулы следующих веществ и дайте им другое название:

1,2-диметилбензол мета-ксилол 1,4-диметилбензол

. ..

Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу:
а) бесцветная жидкость
б) бесцветный газ
в) кристаллическое вещество
г) без запаха
д) с характерным запахом
е) нерастворим в воде
ж) растворим в воде
з) легче воды
и) тяжелее воды
к) является хорошим растворителем
Напишите структурные формулы всех ароматических углеводородов состава С9Н12 и назовите все вещества


Какие арены получатся при каталитической ароматизации октана? Приведите уравнение реакции.



Какие два вещества вступают в реакцию, и при каких условиях, если в результате образуются следующие продукты:
а) C6H5-C2H5 и HBr; б) C6H5NO2 и H2O;
в) C6H5-CH2Cl и HCl

Приведите уравнения этих реакций:

а) .

б) .

в) ..

При нитровании 39 граммов бензола было получено 50 граммов нитробензола. Вычислите выход нитробензола в процентах от теоретически возможного выхода?
Решение:
















Напишите уравнение хлорирования бензола: а) на свету; б) с катализатором.

а)
б)


Гексахлорциклогексан (гексахлоран) ранее использовался в сельском хозяйстве в качестве инсектицида. Какая масса бензола, и какой объем хлора (н.у.) требуется для получения 10 кг этого вещества?

Решение:

















При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через избыток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бромирования бензола и назовите этот продукт.
Решение:

Ответ: 6,28 г

Перед Вами ряд превращений веществ. Составьте уравнения реакций. Укажите условия, при которых протекают реакции. Назовите все вещества.
СН4 С2Н2 С6Н6 С6Н5Br

С6Н12
а)
________________________________________________________

б)
_________________________________________________________

в)
_________________________________________________________

г)
_________________________________________________________

12. Осуществите превращения и назовите продукты реакций:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

1)

2)

3)

4)

5)

13. Закрасьте карандашом клетки, в которых записаны формулы аренов. Из клеток, соответствующих правильным ответам, получится символ самого распространенного во Вселенной химического элемента.


HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15
Подчеркните формулы изомеров.
















ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ
1. Бензойная кислота: свойства, применение.

2. Нафталин

3. Антрацен и фенантрен: свойства, применение.

4. Толуол: свойства, применение.

5. Ксилол: свойства, применение.

6.Стирол, его свойства и применение.
















































ЗАНЯТИЕ № 6

Тема: Галогенопроизводные углеводородов»
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 4. Галогенопроизводные углеводородов. (стр.131-152)

Ключевые слова: галогеналканы, хлорэтан, хлороформ, йодоформ, бромэтан.




Задания и упражнения.

1. Запишите определение:
Галогенопроизводные -

2. Приведите по 2 примера галогенопроизводных углеводородов согласно приведенной классификации:









........






.
.





3. Напишите изомеры веществ состава С3Н7I. Назовите их.


4. Назовите по заместительной номенклатуре следующие вещества:

1) Сl СН2СН(СН3)СН2СН2Сl
2) СН3СНFСН(СН3)СН3 .

3) СН3СН2СНСlСН2СН(СН2СН3)СН2СН2Вr
.

5. Напишите схему реакции взаимодействия пропина с 2 моль брома. Назовите промежуточный и конечный продукты.


6. Напишите схему реакций получения 2-бромбутана из соответствующих алкенов.


7. Рассмотрите электронные эффекты в молекуле 1-бром и 2-бромбутана. Выделите электрофильные центры. На каком из электрофильных центров будет сосредоточен больший частичный положительный заряд.


8. Напишите схему реакций гидролиза 1-йодбутана и опишите ее механизм.

9. Предложите способ синтеза метилэтилового эфира, используя в качестве из исходного соединения бромэтан:


10. Напишите схему реакции взаимодействия 1-хлорпропана с цианидом калия.


11. Осуществите превращения. Назовите продукты реакций.

1) СН3 – СН3 ( CH3CH2Br + KCN ( X + 2H2O ( СН3СН2СООН
1
2
3


2) СН3-СН3 ( СН3СН2Br + КОН (водн) ( X + CН3СООН ( СН3 – СН2 – О – СО – СН3
1
2
3

12. Закончить уравнения реакций:

1) СН3-СН2Вr + КОН (водн) -----> .

2) СН3-СН2Вr + КОН (спирт)------> .

3) СН3-СН2Вr + NН3 ------->

4) СН3-СН2Вr + КСN-------> .




























ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Хлорэтан: свойства, применение.

2. Фторэтан: свойства, применение.

3. Тетрахлорметан: свойства, применение.

4. Йодоформ: свойства, применение.

5. Хлороформ: свойства, применение.


































ЗАНЯТИЕ № 7

Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Спирты и фенолы.
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 5. спирты. Фенолы. простые эфиры (стр.160-190)

Ключевые слова: алкоголят, водородная связь, глицерин, глюкоза, диол, диэтиловый эфир, дрожжи, крезол, метанол, фермент, функциональная группа, этанол, этиленгликоль, фенол, фенолят.

Задачи и упражнения:

Какие вещества называются спиртами?
________________________________________________________________________________________________________________________________

Продолжите определение: Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в молекулах которых ___________________________
__________________________________________________
__________________________________________________

3. Запишите определения

Функциональная группа

Предельные одноатомные спирты:


Многоатомные спирты:


4. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава C4H9OH. Назовите эти спирты.



5. Объясните, почему в классе спиртов нет газообразных веществ?



6. Запишите определение.
Водородная связь - ..................
Изобразите схему образования водородной связи между молекулами:
а) воды б) спирта в) воды и спирта
.



7. Напишите структурные формулы изомерных ароматических соединений состава C7H8O и назовите их. Укажите, к каким классам органических соединений они относятся.


8. Перечислите химические свойства фенолов, обусловленные гидроксильной группой (А) и бензольным ядром (Б). Приведите примеры химических реакций.

А)

Б)

9. С какими из перечисленных веществ будут реагировать фенол и метанол: 1) HBr, 2) Na, 3) NaOH? Напишите уравнения реакций.


10. Как с помощью качественных реакций различить водные растворы фенола, этанола, и глицерина. Приведите план распознавания веществ и напишите уравнения реакций.


11. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения, укажите условия реакций и назовите вещества, участвующие в реакциях:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

1)..

2)..................................................................................................................................

3)
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·–
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·


5)

12. Отметьте в таблице области применения перечисленных в ней реакций. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название вещества, которое используют как сырье для получения медицинского спирта:















Применение реакции или ее продуктов





Химические свойства и применение этанола



Реакция с щелочными металлами
Реакция горения
Внутримолекулярная дегидратация
Молекулярная дегидратация
Реакция этерификации
Окисление на медном катализаторе

Получение простых эфиров
Ц
П
О
К
Ц
С

Получение сложных эфиров
Т
Л
Е
Д
Р
И

Получение этилена в лаборатории
Ф
В
А
Л
Д
Ж

В лабораторной практике (заправляют спиртовки)
С
Х
Ю
С
Л
П

Получение катализаторов (алкоголятов)
М
П
Т
О
И
Э

Получение альдегидов

С
Т
К
Т
Б
А

Добавка к моторному топливу
З
Л
П
Д
О
Ю


Запишите уравнения химических реакций, соответствующих перечисленным в таблице свойствам.

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ
1. Отдельные представители: этанол, метанол. Их свойства, применение.

2. Отдельные представители многоатомных спиртов: глицерин.

3. Непредельные спирты.

4. Ароматические спирты.

5. Фенол, его антисептические свойства.

6. Пикриновая кислота: применение

7. Отдельные представители двухатомных фенолов: пирокатехин.

8. Рецорцин. его применение в медицине.

9. Гидрохинон, его применение.

























ЗАНЯТИЕ № 8

Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Альдегиды и кетоны.

Прочтите соответствующие разделы учебника.[ 1]
Глава 7. Альдегиды и кетоны. (стр. 227-249).


Ключевые слова: альдегид, ацетальдегид, ацетон, диметилкетон, карбонильная группа, карбонильные соединения, кетон, формальдегид, уксусный альдегид, этаналь.

Задачи и упражнения:


Продолжите определение: Альдегиды – это органические вещества, в молекулах которых_______________________________________
_______________________________________________

Какие вещества называются кетонами?
__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Напишите структурные формулы следующих альдегидов и кетонов:

а) 2-бутанон

б) 3-метил-2-пентанон .

в) 2-этилпентаналь.

г) 3,4-диметил-3-гексанон

д) 2-бром-3-метилбутаналь.

е) бензальдегид

Запишите структурные формулы и названия изомеров состава С4Н8О, укажите тип изомерии.

Химические свойства и применение. Заполните таблицу.

Химические свойства этаналя.
Уравнение реакции, условия проведения
Применение реакции или продуктов реакции. Примечание.

Окисление

а) реакция со свежеполученным гидроксидом меди (II) при нагревании



б) Реакция «серебряного зеркала»

.

.











Восстановление











Поликонденсация фенола с формальдегидом











Плотность паров альдегида по метану равна 2,75. Назовите этот альдегид.

Решение:

.

·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·
·.
.


В трех пробирках находятся растворы этиленгликоля, уксусного альдегида и ацетона. Каким образом можно определить, где какое вещество? Напишите уравнения соответствующих реакций.



Получите пропаналь и пропанон из соответствующих спиртов.




100 граммов ацетальдегида подвергли реакции “серебряного зеркала”. При этом получилось 120 граммов уксусной кислоты. Вычисли те выход кислоты в % от теоретически возможного выхода?
Ответ 88%.

Решение:


















Назовите алкин из которого можно получить 2-пентанон реакцией гидратации. Напишите уравнения реакции, укажите условия её протекания. Именем какого ученого названа эта реакция?



11. HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15
В скобках под названиями веществ, к какому классу органических соединений они относятся.

........

ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Формальдегид, его применение в медицине.

2. Ацетальдегид, свойства, применение.

3. Цитраль: применение в медицине.

4. Ацетон: строение, свойства, применение.




































ЗАНЯТИЕ № 9
Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Карбоновые кислоты.
Прочитайте соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 8. Карбоновые кислоты (стр.250-293)

Ключевые слова: алкильная цепь, ароматическая кислота, Бензойная кислота, двухосновная кислота, валериановая кислота, жирные кислоты, карбоксильная группа, муравьиная кислота, непредельная кислота, одноосновная кислота, предельная кислота, уксусная кислота, этерификация.


Задачи и упражнения:

Что такое карбоновые кислоты?
________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Напишите формулы основных предельных карбоновых кислот:

Название кислоты
Формула кислоты


Муравьиная, или метановая кислота




Уксусная, или этановая кислота




Пропионовая, или пропановая кислота




Масляная, или бутановая кислота




Валериановая, или пентановая кислота




Капроновая, или гексановая кислота




Расставьте формулы и названия кислот: олеиновая кислота С17Н33СООН, стеариновая кислота С17Н35СООН, линолевая кислота С17Н31СООН, пальмитиновая кислота С15Н31СООН, уксусная кислота СН3СООН, бензойная кислота С6Н5СООН, муравьиная кислота НСООН – на соответствующие им места в схеме.


Классификация карбоновых кислот












Покажите образование водородной связи между молекулами кислот.


Назовите по номенклатуре IUPAC следующие карбоновые кислоты:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15


HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15



Отметьте признаки, которые верно отражают физические свойства уксусной кислоты:
а) при комнатной температуре бесцветная жидкость
б) при комнатной температуре газообразное вещество
в) при комнатной температуре кристаллическое вещество
г) без запаха
д) с характерным запахом
е) плохо растворима в воде
ж) хорошо растворима в воде
з) слабый электролит
и) сильный электролит

Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты:
А) Взаимодействие соли карбоновой кислоты с концентрированной H2SO4:




Б) Окисление альдегида:.

В) Окисление спирта:..

Г) Каталитическое окисление предельных углеводородов:


Сколько граммов гидрокарбоната натрия (питьевая сода) потребуется для нейтрализации 15 граммов уксусной кислоты?

Решение:
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..


При нагревании 200 мл 96% этанола (
·=0,8 г/мл) и 200 г 90% уксусной кислоты с каталитическим количеством серной кислоты получили эфир с выходом 70% . Определите массу эфира.

Решение:
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..



Для нейтрализации смеси уксусной кислоты и фенола потребовалось 57,7 мл раствора гидроксида калия с массовой долей 13% (
·=1,12 г/мл). При действии на такую же смесь бромной воды выпал осадок массой 33,1 г. Найдите массы уксусной кислоты и фенола в исходной смеси.

Решение:
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
.
Ответ: 9,4 г фенола и 3 г уксусной кислоты.


Дана цепочка превращений:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

Напишите уравнения протекающих реакций и назовите вещества A – D.

1)
2).......
3)

4)...


В качестве консерванта при производстве газированных напитков используется бензоат натрия (Е211). Напишите уравнения синтеза этого вещества из бензола по следующей схеме:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15

1)..

2)..

3)


Составьте словосочетания по образцу.

1-е слово
2-е слово
Словосочетание

Карбоновая
химия
Карбоновая кислота

Карбоксильная
кислота


Углеводородный
соединения


Реакция
кислота


Уксусная
радикал


Кислородсодержащие
группа


Органическая
этерификации



14. Отметьте в Таблице вещества, взаимодействующие друг с другом. Из букв, соответствующих правильным ответам, вы составите название карбоновой кислоты:














кислота.

Таблица

Химические свойства кислородсодержащих органических соединений.

Реагент

Название и формула вещества



Этанол
Фенол
Этаналь
Этановая кислота

Водород

С
Ц
П
Ц

Натрий

А
Л
Щ
Ь

Цинк

Ж
В
Л
М

Оксид меди (II) при нагревании
И
О
В
Т

Гидроксид натрия
Р
И
Д
Н

Гидроксид меди (II) при обычных условиях
Ц
Ы
Б
О

Гидроксид меди (II) при нагревании
Ч
Л
В
Р

Азотная кислота
С
А
Ц
Т

Карбонат калия
Р
Ю
Ь
Я


ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ


1. Уксусная кислота: свойства, получение, применение.

2.Муравьиная кислота: свойства, получение, применение.

3. Высшие жирные кислоты.

4. Акриловая кислота: свойства, получение, применение.

5. Олеиновая кислота: свойства, получение, применение.


































ЗАНЯТИЕ № 10
Тема: «Гидроксикислоты»
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 10. Гидроксикислоты. (стр.315-335)

Ключевые слова: гидроксикислоты, таутомерия, яблочная кислота, лимонная кислота, ацетилсалициловая кислота, винная кислота, молочная кислота.


Задачи и упражнения.

1. Напишите определения
Гидроксикислоты -

Таутомерия - ................

2. Назовите по заместительной номенклатуре глицериновую СН2(ОН)СН(ОН)СООН и яблочную кислоты НООС-СН(ОН)-СН2СООН
..

3. Напишите схему реакции щелочного гидролиза полного метилового эфира яблочной кислоты.
..

4. Выберите из перечисленных гидроксикислот
1) 3-гидроксипентановая
2) 4-гидроксипентановая
3) 3-метил-2-гидроксипентановая
соединения, способные образовывать лактоны. напишите схемы реакций.

5. Какая из двух проекционных формул соответствует L ( - ) – яблочной кислоте
СООН
ОН Н

СН2СООН

СООН
Н ОН

СН2СООН


6. Из приведенных ниже молекулярных моделей I и II винной кислоты выберите модель D (+)- винной кислоте.
HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15

.

7. Назовите по заместительной номенклатуре следующие соединения:

HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15

а)
б)
в)
г)
д)
е)

8. Напишите схемы реакций получения молочной кислоты
а) из галогенозамещенной кислоты
б) из гидроксинитрила


9. Какой вид таутомерии свойственен ацетоуксусному эфиру. Напишите его таутомерные формы.


10. Напишите схемы реакции салициловой кислоты с гидрокарбонатом и гидроксидом натрия.


11. Напишите схемы реакций гидролиза ацетилсалициловой кислоты и фенилсалицилата.





























ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ


1. Ацетилсалициловая кислота: получение, применение.

2. Пировиноградная кислота.

3. Молочная кислота.

4. Лимонная кислота и ее соли.

5. Винная кислота.

6. Яблочная кислота.












































ЗАНЯТИЕ № 11

Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Сложные эфиры. Жиры. Мыла.
Прочтите соответствующие разделы учебника. [1]
Глава 17. Триацилглицерины. (стр.423-432)

Ключевые слова: гидрофильный, гидрофобный, глицериды, жир, карбоксилат-анионлинолевая кислота, моющая способность, омыление, пропантриол, стеариновая кислота, эмульсия, этилпропаноат, эфир.

Задачи и упражнения.

Ответьте на вопрос: «Какие органические вещества называются сложными эфирами?»
_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Продолжите определения: Жиры – это ________________________
___________________________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________

Мыла – это натриевые и калиевые _______________________________
____________________________________________________

Карбоновые кислоты и сложные эфиры являются межклассовыми структурными изомерами. Напишите формулы кислот и эфиров состава С4Н8О2 и назовите их.
..


Сколько тонн мыла можно получить из 445 тонн тристеарата, если его выход составляет 75 %?

Решение:
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..



Сколько килограммов глицерина можно получить из триолеата, если выход его составляет 80 % от теоретического выхода?

Решение:
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................


Вычислите массовые доли углерода и кислорода в метилпропаноате.

Решение








Напишите реакции гидролиза этилацетата: а) в присутствии Н2SO4, б) в присутствии КОН и назовите продукты реакции:

А)..

Б)..

В чем отличие кислотного и щелочного гидролиза? Почему щелочной гидролиз жиров называют омылением?
..

Напишите структурную формулу сложного эфира, образованного глицерином и кислотами: масляной (бутановой), олеиновой и стеариновой.
..
Как доказать, что в состав этого жира входит непредельная кислота?
..

Где применяют сложные эфиры и жиры?

Сложные эфиры
Жиры


1


1.



2.


2.



3.


3.



4.


4.


ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ



1. Природные источники сложных эфиров.

2. Эфиры муравьиной кислоты.

3. Эфиры уксусной кислоты.

4. Жиры.






































ЗАНЯТИЕ № 12

Кислородсодержащие органические соединения.
Тема: Состав и строение углеводов.
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 15. Углеводы. (стр.386-406)

Ключевые слова: альдегидоспирт (альдоза), альдегидокетон (кетоза), альдогексоза, ациклическая форма, брожение, гексоза, глюкоза, дисахариды, кетогексоза, крахмал, моносахариды, пентоза, полисахариды, сахароза, тетрозы, фотосинтез, фруктоза, целлюлоза.

Задачи и упражнения:

Продолжите определение: Углеводами называют органические соединения, имеющие ___________________________________________
________________________________________________________________________________________________________

Напишите общую формулу углеводов:___________________________

На какие группы можно разделить углеводы, в зависимости:
А) от числа остатков моносахаридов в молекуле
а)_______________________________

б)_______________________________

в)_______________________________

Б) от числа атомов углерода в моносахариде

а) тетрозы______________________

б)_______________________________

в)_______________________________

К какой группе сахаров относятся следующие вещества:

С6Н12О6
(С6Н10О5)n
Сахароза
С5Н10О5
Целлюлоза








На рисунках представлены циклические формы глюкозы и фруктозы. Напишите структурные формулы цепных форм этих моносахаридов.

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15



HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15




С помощью качественных реакций докажите, что глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксильных групп. Укажите внешние признаки этих реакций.







Под действием ферментов или микроорганизмов глюкоза подвергается брожению. Приведите примеры спиртового и молочнокислого брожения.

А)..

Б) .

Какая масса глюкозы образуется при фотосинтезе, если листовая поверхность цветка составляет 1 м2 и способна поглотить 0,044 грамма СО2?

Решение:
...
...
...
...
...
...



При гидролизе сахарозы получили 540 г смеси глюкозы и фруктозы. Определите массу сахарозы, подвергнутой гидролизу.

Решение:
...
...
...
...
...
...
...
...
...
...
...
...


Перед Вами ряд превращений: С6Н12О6 С2Н5ОН СО2 СаСО3. Напишите все уравнения реакции и дайте названия химическим веществам.

1)..


2)..


3)..

Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20 %. Рассчитайте массу глюкозы, которая может быть получена из картофеля массой 810 килограммов. Выход продукта составляет 75%?.

Решение:
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..
..

Вычислите массовую долю кислорода и углерода в глюкозе (С6Н12О6)?
Решение:









Смешали 100 г 10%-ного и 200 г 5%-ного растворов глюкозы. Рассчитайте массовую долю углевода в полученном растворе.

Решение:









2 моль глюкозы растворили в 98 моль воды. Массовая доля вещества в полученном растворе равна___________%.
Решение:
.
.
.
.
.
.
.
.


Ответ 17%.




ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Таутомерия.

2. Пентозы (арабиноза, ксилоза, рибоза, дезоксирибоза)

3. Гексозы (глюкоза, манноза, фруктоза)

4. Гликоген.

5. Клетчатка: получение, свойства.





































ЗАНЯТИЕ № 13

Азотсодержащие органические соединения.
Тема: Амины. Аминокислоты. Белки.
Прочтите соответствующие разделы учебника.[1]
Глава 6. Амины (стр. 203-218).
Глава 11. Гетерофункциональные соединения. содержащие аминогруппу.
(стр.336-340).
Глава 16. Аептиды. Белки (стр.406-422).

Ключевые слова: аланин, амин, аминокислота, анилин, белок, диметиламин, производное аммиака, метиламин, триметиламин, этиламин, пропиламин, глицин, пептидная связь.


Задачи и упражнения:

Продолжите определение: Аминами называют органические производные аммиака, в которых ___________________________________
________________________________________________________________________________________________________

Приведите примеры различных типов аминов и назовите их:

а) первичный амин.


б) вторичный амин.


в) третичный амин..


г) ароматические амины

Какое из утверждений правильное?
А) Амины, в которых аминогруппа связана непосредственно с ароматическим кольцом, называют ароматическими.
Б) Амины, содержащие в своем составе ароматическое кольцо, называют ароматическими.

Ответ:__________________

4. Напишите структурные формулы аминов состава С4Н11N и назовите их:



5. При сгорании первичного амина массой 62 грамма образовалось 88 граммов СО2 и 90 граммов Н2О. Найдите формулу амина.

Решение:
..........................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
.......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... .......................................................................................................................................... ..........................................................................................................................................


6. Напишите реакции получения анилина из метана (СН4 С6Н5NН2).

1)

2)

3)


4)


7. Лекарственный препарат парацетомол можно получить по схеме:
HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х4.

1)

2).

3)..

4)..

5)..

8. Лекарственный препарат анестезин можно получить по схеме:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15
Расшифруйте эту схему и назовите органические вещества Х1 – Х3.
Подсказка: название анестезина – этил-пара-аминобензоат.

1)

2)

3)

4)

9. Продолжите определения: Аминокислоты – это ________________
___________________________________________________________________________________________________________
_____________________________________________________
Пептиды – это ___________________________________________
_____________________________________________________
_____________________________________________________
____________________________________________________
Белками называют природные полимеры, состоящие _____________
____________________________________________________
____________________________________________________
____________________________________________________

10. Напишите реакции аминоуксусной кислоты с NaOH, HCl, H2SO4

1)

2)

3)

11. Напишите уравнение реакции образования трипептида из глицина, аланина и фенилаланина.
...

12. В каких соединениях присутствует пептидная связь: а) глюкоза;
б) спирт; в) глицерин; г) крахмал; д) белок; е) дипептид?
Ответ:______________

13. При каких условиях происходит коагуляция белка?


Условия

Встряхивание
Нагревание
Рентгеновское облучение
УФ освещение








14. Аспартам (код Е951) – заменитель сахара, который широко используется в пищевой промышленности для подслащивания напитков, жевательной резинки и зубной пасты. По химическому строению аспартам – дипептид. Напишите реакцию гидролиза аспартама:

HYPER13 EMBED ChemDraw.Document.5.0 HYPER14HYPER15




15. Какой альдегид следует использовать для синтеза 2-амино-3-метилбутановой кислоты. Напишите схему реакции
...........

16. Из предложенных аминокислот: 2-аминопропановой, 2-амино-2-метилпропановой, 4-аминобутаново и 2-амино-3-метилбутановой выберите те, которые способны существовать в идее энантиомеров. Постройте проекционные формулы энантиомеров.
































ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ


1. Метиламин: получение, применение.

2. Триметиламин: свойства, получение, применение.

3. Анилин: получение, свойства, применение.

4. Белки третичной структуры.

5. Белки вторичной структуры.

6. Белки четвертичной структуры.






































ЗАНЯТИЕ № 14

Тема: «Азо-, диазосоединения»

Прочтите соответствующие разделы учебника. [ 1]
Глава 6. Амины. Азосоединения. (стр.219-226).

Ключевые слова: Азосоединения, диазосоединения. соли диазония, реакция азосочетания, азокраситель.



Задачи и упражнения.

1. Запишите определения:
Азосоединения -
Диазосоединения -
Реакция диазотирования -
Реакция азосочетания-
соли диазония-

2. Назовите следующие вещества:
HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15
1 2 3
HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15
4
1.
2.
3.
4..

3. Закончите уравнения реакций:
1.
HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15.


2) СН3СН2СН2NН2 + NaNO2 + HCl ---->..


4. Какое соединение получается при нагревании водного раствора 3-бромбензолдиазонийхлорида? Напишите схему реакции.
..

5. напишите структурные формулы 2,3-дибромазобензола, 2,3'-диброазобензола.


6. Напишите схему реакции азосочетания между N,N-диэтиланилином и 3-хлорбензолдиазонийхлоридом. Назовите полученное соединение.


7. Какое соединение получится в результате реакции азосочетания фенола с 4-нитробензолдиазонийхлоридом.

Напишите схему реакции и назовите полученное соединение. В каких условиях следует проводить эту реакцию и почему?
..

8. Напишите схему последовательных реакций, позволяющих получить из бензола и необходимых неорганических компонентов азокраситель хризоидин:
HYPER13 SHAPE \* MERGEFORMAT HYPER14HYPER15



9. Напишите схемы реакций азосочетания 8-аминонафтола-1 с 4-нитробензолдиазонийхлоридом в слабокислой и слабощелочной средах.



































ТЕМЫ ДОКЛАДОВ И РЕФЕРАТОВ

1. Получение и применение азокрасителей.

2. Теория цветности.








































ПРИЛОЖЕНИЕ
Применение углеводородов и их производных

I. Углеводороды и галогеноуглеводороды
Газообразные и жидкие алканы используют в качестве топлива.
Вазелин – это смесь жидких и твердых алканов С18-С35. Используется в парфюмерии, медицине и технике. Парафин – смесь твердых алканов. Парафин используют в медицине, для изготовления свечей и спичек, для нанесения водоотталкивающих покрытий.
Циклопропан применяют для наркоза.
Хлороформ – трихлорметан (СНСl3) и четыреххлористый углеводород (ССl4) применяется как негорючие растворители.
Дифтордихлорметан (CF2CCl2) – хладагент для холодильных установок.
Йодоформ – трийодметан (СНI3). Является антисептиком.
Этилен используется как мономер для получения полиэтилена (-СН2-СН2-)n. Полиэтилен применяется для изготовления пленки, труб, изоляционных материалов, медицинских изделий.
Политетрафторэтилен – это продукт полимеризации 1,1,2,2-тетрафторэтилена (-СF2-СF2-)n. Используется для изготовления подшипников, авиационных шлангов, протезов различных органов.
Ацетилен используют для сварки и резки металлов. Из ацетилена получают мономеры для синтеза полимерных материалов.

II. Спирты
Этанол – (С2Н5ОН). Используется для приготовления экстрактов, настоек. Является антисептиком. Этанол используют для получения каучука, лекарственных препаратов, парфюмерных средств.
Глицерин – (НОСН2СН(ОН)СН2ОН). Применяется для изготовления лечебных мазей, кремов и в парфюмерной промышленности.
Нитроглицерин (глицерилтринитрат). Применяется как взрывчатое вещество, в очень малых дозах в качестве лекарственного средства при заболеваниях сердца.
Сорбит – НОСН2(СНОН)4СН2ОН. Используется как заменитель сахара у больных сахарным диабетом.

III. Фенолы.
Водный раствор фенола используется как антисептик. Фенол используется для синтеза аспирина, парацетамола, фенолфталеина.
Крезолы (метилфенолы) применяют для дезинфекции нежилых помещений, производства красителей и медицинских препаратов.
Тринитрофенол используют как взрывчатое вещество и в медицине для лечения ожогов.

IV. Альдегиды.
Формальдегид (формалин). Используют для дезинфекции и хранения биологических препаратов.
Паральдегид – это продукт примеризации ацетальдегида. Применяется как снотворное и успокаивающее средство.

V. Карбоновые кислоты.
Бензойная кислота. Обладает антисептическим свойством, входит в состав мазей для лечения кожных заболеваний. Применяется в органическом синтезе для получения лекарственных препаратов, душистых вешществ, в пищевой промышленности в качестве консерванта.
Уксусная кислота применяется в производстве красителей (индиго), медикаментов (аспирин), в пищевой промышленности.

VI. Жиры
Жиры используются для получения косметических средств, мыла, свечей, глицерина и для приготовления мазей.

VII. Углеводы.
Глюкоза. Входит в состав кровозаменяющих жидкостей.
Сахароза и лактоза служат для изготовления лекарственных препаратов.

VIII. Аминокислоты и белки.
Глицин – аминоуксусная кислота используется как лекарственное средство. Глицин стимулирует работу мозга и оказывает укрепляющее действие на организм.
Гамма-аминомасляная кислота (ГАМК) является лекарственным средством для лечения нервной системы.
Белки – необходимая составная часть пищи. Они входят в состав питательных смесей.





Литература

Органическая химия. под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 2002. – 512 с.
Габриелян О.С., Остроумов И.Г., Карцова А.А. Органическая химия. – М.: Просвещение, 2003. – 368 с.
Егоров А.С. Химия. – Ростов-на-Дону: Феникс, 2006. – 667 с.
Рудзитис Г.Е., Фельдман Ф.Г. Химия: Органическая химия. – М.: Просвещение, 1995. – 160 с.
Кашкан Г.В., Икрин В.М. Химия. – Томск: Изд-во ТПУ, 2005. – 185 с.
Хомченко Г.П. Пособие по химии. 4-е издание, исправленное и дополненное. – М.: Новая волна, 2005. – 479 с.
Химический энциклопедический словарь. – М.: Сов. энциклопедия, 1983. – 792 с.










HYPER13PAGE HYPER15




HYPER13PAGE HYPER15


HYPER13PAGE HYPER1488HYPER15







Тонкие пленки прозрачны

Трубы для водоснабжения

Обложки для тетрадей

Низкая газо- и водопроницаемость

Медицинские шприцы

Пленка для парников

Пропускает УФ лучи

Упаковочная пленка

Изоляция проводов

Не проводит электрический ток

Галогенопроизводные

Алифатические

Алициклические

Ароматические

Карбоновые кислоты

Ароматические
..

Непредельные


Предельные




Рисунок 1Рисунок 1Root EntryHYPER14 

Приложенные файлы

  • doc file12
    Размер файла: 3 MB Загрузок: 2

Добавить комментарий