Методические рекомендации и задания для самостоятельной работы к практическим занятиям (для студентов) Учебная дисциплина: «ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ» Тема: «Спирты: номенклатура, свойства, способы получения»

ТОГБПОУ «Тамбовский областной медицинский колледж»






Методические рекомендации и задания для самостоятельной работы к практическим занятиям
(для студентов)

Учебная дисциплина:
«ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ»
Тема: «Спирты: номенклатура, свойства, способы получения»


Специальность: 33.02.01 «Фармация»
Курс: 1
Количество часов: 2


Преподаватель: Корчагина Т.В.






Тамбов, 2015

Лабораторно-практическое занятие № 6
Тема: «Спирты: номенклатура, свойства, способы получения»
Цель работы: освоить экспериментальный способ распознавания
одноатомных и многоатомных спиртов, химические свойства этанола и умение определять доброкачественность диэтилового эфира.
Студент должен уметь:
называть спирты по номенклатуре ИЮПАК;
писать уравнения реакций способов получения и химических свойств спиртов;
идентификация этилового спирта и глицерина.

Студент должен знать:
классификация;
гомологический ряд предельных одноатомных спиртов;
строение;
номенклатура, изомерия;
способы получения;
химические свойства;
отличительные свойства многоатомных спиртов;
применение в медицине.

После изучения учебной дисциплины ОП. 09. Органическая химия студент должен владеть:
-общими компетенциями – ОК2 –ОК3
- профессиональными компетенциями ПК:



Уровень усвоения –2
Межпредметные связи:
ОП.08. Общая и неорганическая химия
МДК.02.02. Контроль качества средств
Методическое обеспечение:
1. УМК
2. Мультимедийные презентации
3. Рабочая тетрадь
4. Опорные конспекты
5. Опорные схемы
Контролирующий материал:
1. КИМ по теме
Самостоятельная работа:
Аудиторная: написание формул изомеров , уравнений реакций, характеризующих способы получения и химические свойства спиртов (по вариантам).
Внеаудиторная: работа в рабочей тетради.
М Е Т О Д И Ч Е С К И Е Р Е К О М Е Н Д А Ц И И
I. Теоретическая часть
1. Классификация. Номенклатура. Изомерия.
1.1. Классификация.
Спирты - соединения алифатического ряда, содержащие одну или несколько гидроксильных групп. Общая формула спиртов с одной гидроксогруппой R–OH.
Спирты классифицируют по различным структурным признакам.
По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на
одноатомные (одна группа -ОН),
многоатомные (две и более групп -ОН).
двухатомный спирт – [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] (этандиол)
HO–СH2–CH2–OH
трехатомный спирт – [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] (пропантриол-1,2,3)
HO–СH2–СН(ОН)–CH2–OH



В зависимости от того, с каким атомом углерода ([ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]) связана гидроксигруппа, различают спирты
первичные   R–CH2–OH,
вторичные   R2CH–OH,
третичные    R3C–OH.
Например:

3. По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на
предельные, или алканолы (например, СH3CH2–OH)
непредельные, или алкенолы (CH2=CH–CH2–OH)
ароматические (C6H5CH2–OH).
1.2. Номенклатура.
Систематические названия даются по названию углеводорода с добавлением суффикса -ол и цифры, указывающей положение гидроксигруппы (если это необходимо). Например:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Нумерация ведется от ближайшего к ОН-группе конца цепи.
1.3. Изомерия спиртов
Для спиртов характерна структурная изомерия:
изомерия положения ОН-группы (начиная с С3);    например:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
углеродного скелета (начиная с С4);    например, формуле C4H9OH соответствует 4 структурных изомера:

[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
межклассовая изомерия с простыми эфирами     (например, этиловый спирт СН3CH2–OH и диметиловый эфир CH3–O–CH3).
2. Химические свойства.
2.1. Кислотные свойства спиртов
1. Одноатомные спирты реагируют с активными металлами (Na, K, Mg, Al и др), образуя соли - алкоголяты (алкоксиды):
2R–OH + 2Na [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]2RO–Na+ + H2 2C2H5OH + 2K [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]2C2H5O–K+ + H2
Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла:
C2H5OК + H2O [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]C2H5OH + КOH
2. Спирты – более слабые кислоты, чем вода, т.к. алкильный радикал, проявляя +I-эффект, повышает электронную плотность на атоме кислорода и уменьшает полярность связи О–Н. Поэтому при взаимодействии спиртов со щелочами алкоголяты практически не образуются:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] (равновесие этой реакции сдвинуто влево, т.к. соли спиртов в воде гидролизуются)
3. Кроме того, спирты способны вытеснять углеводороды, которые можно рассматривать как еще более слабые кислоты, из их солей (например, из реактивов [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] RMgHal):
R–OH + R'MgBr [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]R'H + Mg(OR)Br
Кислотность одноатомных спиртов убывает в ряду:
CH3OH > первичный > вторичный > третичный
4. Многоатомные спирты с ОН-группами у соседних атомов углерода (этиленгликоль, глицерин и т.п.) вследствие взаимного влияния атомов (-I-эффект ОН-групп) являются более сильными кислотами, чем одноатомные спирты. Они образуют соли не только в реакциях с активными металлами, но и под действием их гидроксидов:
2HO–CH2CH2–OH + 4Na [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]2NaO–СH2CH2–ONa + 2H2 HO–CH2CH2–OH + 2NaOH [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]NaO–CH2CH2–ONa + 2H2O
5. Взаимодействие многоатомных спиртов с раствором гидроксида меди (II) в присутствии щелочи. При этом образуется комплексное соединение, окрашивающее раствор в ярко-синий цвет (качественная реакция).
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
6. Образование сложных эфиров
Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Реакционная способность одноатомных спиртов в этих реакциях убывает от первичных к третичным.

2.2. Окисление
Окислители – KMnO4, K2Cr2O7+H2SO4, CuO, O2+катализатор. Легкость окисления спиртов уменьшается в ряду:
первичные  
·   вторичные    >>   третичные.
Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).
Процесс идет через стадию [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] с последующим деструктивным (жестким) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]. Например:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
Предельное окисление гидроксисоединений до CO2 и Н2О происходит при их горении, например:
2CH3OH + 3O2 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]2CO2 + 4H2O
Полное окисление метанола идет схеме:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
При сгорании спиртов выделяется большое количество тепла.
C2H5OH + 3O2 [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]2CO2 + 3H2O + 1370 кДж

2.3. Реакции замещения ОН-группы
Замещение гидроксила ОН на галоген происходит в реакции спиртов с галогеноводородами в присутствии катализатора - сильной минеральной кислоты (например, конц. H2SO4). При этом спирты проявляют свойства слабых оснований.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

2.4. Реакции дегидратации спиртов
Отщепление воды от молекул спирта (дегидратация спиртов) в зависимости от условий происходит как внутримолекулярная или межмолекулярная реакция.
Внутримолекулярная дегидратация спиртов с образованием алкенов идет в присутствии концентрированной серной кислоты при повышенной температуре.
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] – с образованием более замещенного алкена (водород отщепляется от менее гидрогенизированного атома углерода).
Межмолекулярная дегидратация спиртов с образованием простых эфиров происходит при более низкой температуре, чем внутримолекулярная реакция:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
3. Получение спиртов и фенолов
1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов:
CH3–Br + NaOH (водн.) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]CH3–OH + NaBr
ClCH2–CH2Cl + 2 NaOH (водн.) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]HOCH2–CH2OH + 2NaCl
2. Гидратация алкенов:

CH2=CH2 + H2O (кат.) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]CH3CH2OH
Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ] с образованием вторичных и третичных спиртов:
CH3–CH=CH2 + H2O (кат.) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]CH3CH(OH)CH3 (CH3)2C=CH2 + H2O (кат.) [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ](CH3)3C–OH

3. Гликоли получают окислением алкенов щелочным раствором KMnO4:
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]












Вариант______________

II. ПРАКТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ.

ЗАДАНИЕ 1
Напишите формулы 3-х возможных изомеров по положению функциональной группы __________________________________________________________________
Назовите их.

ЗАДАНИЕ 2
Напишите уравнение реакции получения _____________________
из _____________________________________________________
Назовите эту реакцию.

ЗАДАНИЕ 3.
Напишите уравнение реакции взаимодействия ______________________
с ____________________________________________________________
Назовите продукты реакции.
ОПЫТ 1: Образование сложного эфира этанола с уксусной кислотой (наиболее специфическая реакция определения подлинности этанола).
Реактивы
1. C2H5OH
2.CH3COOH
3.H2SO4 конц.
4. CuSO4 2%
5. NaOH 10%
6. глицерин 1:1
Посуда, оборудование
1. пробирки
2. спиртовка
3. держатель для пробирок
4. спички
5. штатив для пробирок.


ВЫПОЛНЕНИЕ: В пробирку поместите 4 капли C2H5OH, 5 капель CH3COOH и 3 капли конц. H2SO4. Смесь осторожно нагреть до кипения.
ЗАДАНИЯ: 1. Определите по запаху образование этилацетата.
2. Напишите уравнение реакции.
3. Укажите роль серной кислоты.

ОПЫТ 2. Качественная реакция на глицерин.
ВЫПОЛНЕНИЕ: В пробирку поместите 5 капель CuSO4 2%, NaOH 10% до образования осадка. Затем добавьте 1 каплю глицерина. Содержимое пробирки встряхнуть.
ЗАДАНИЯ:
1. Опишите признаки химических реакций.
2. Напишите уравнения реакций:
- получения гидроксида меди (II).
- взаимодействия Cu(OH)2 с глицерином.

ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ
Напишите уравнения реакций превращений по схеме:
__________________________________________________________
Назовите вещества.


Рисунок 2Рисунок 3Рисунок 4Классификация спиртовРисунок 1Классификация спиртовОдноатомные спирты1331 байт4045 байтГликолят медиОкисление вторичных спиртовОкисление третичного спиртаНаправленность реакции дегидратацииМежмолекулярная дегидратация спиртаОкисление алкеновHYPER15Основной шрифт абзаца

Приложенные файлы

  • doc file37
    Размер файла: 255 kB Загрузок: 2

Добавить комментарий