Систематика по органической химии



предельные
непредельные


Алканы
Циклоалканы
Алкены
этиленовые
Диеновые
Алкины
ацетиленовые
Ароматические
бензол

общая формула
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n
CnH2n-2
CnH2n-2
CnH2n-6

название
ан
цикло
ен
диен
Ин
БЕНЗОЛ

отличительный признак,
строение УВ

·
Замкнутая цепь
=
= =

·


вид гибридизации
SP3
SP3
SP2
SP2
SP
SP2

характеристика
химической связи
<109028'
0,154нм

154нм
<1200
134нм
<1200
134нм
<1800
120 нм
<1200
140нм

изомеры для n=5, названия
По углеводородному скелету
По углеводородному скелету
межклассовая изомерия
( с алкенами)

1.Изомерия по углеводородному скелету.
2. По положению кратной связи.
3. Межклассовая изомерия
( с циклоалканами)
3. Пространственная изомерия ( цис и транс изомеры)
1.Изомерия по углеводородному скелету.
2. По положению кратной связи.
3. Межклассовая изомерия
( с алкинами)

1.Изомерия по углеводородному скелету.
2. По положению кратной связи.
3. Межклассовая изомерия
( с диеновыми)

1.Изомерия по углеводородному скелету.


Химические свойства
1.Горят
CH4 +2О2 СО2 +2Н2О
2. вступают в реакцию замещения

3.Реакции дегидрирования:
2СН4 1500?°С' НС=СН + ЗН2
4. В присутствии катализаторов окисляются

5. разложения СН4 С+2Н2
6. начиная с бутана изомеризуются
СН3 СН2СН2 СН3
СН2СНСН3,

·
СН3
горят горя


СО2+Н2О
Вступают в реакцию присоединения
С4Н8+Н2 С4Н10
С4Н8+Br2С4Н8Br2





1. горение,
С2Н4 + 3О22СО2 +2Н2О
2. присоединения:
а) Н2
СН2=СН2 + Н2 СН3–СН3
б) галогенами(Br2, Сl2, I2)
СН2=СН2 + [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ][ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ][ Cкачайте файл, чтобы посмотреть ссылку ]
СН2 Br –СН2 Br в) галогеноводородами
СН2=СН2+HBr СН3-СН2Br
г) водой
СН2=СН2+H2OСН3-СН2OH
этанол
3. полимеризации

4. окисление с КМпО4
СН2=СН2 + [O] + H2O CH2–CH2 ( этиленгликоль)
l l
OH OH
5.Реакция дегидрирования:
СН2=СН2 СН
·СН+Н2
Горят
2С4Н6+11О28СО2+6Н2О
2. присоединения:
а) Н2
CH2=CH-CH=CH2+H2
CH3–СH =CH–CH3
CH3–СH =CH–CH3+H2
CH3–СH2
·CH2–CH3
б) галогенами Br2,Сl2, I2)
CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2Br–СH =CH–CH2Br
CH2Br–СH =CH–CH2Br+Вr2
CH2Br–СHBr
·CHBr-CH2Br
в)галогеноводородами
CH2=CH
·CH=CH2+HBr
CH2Br–СH =CH–CH3
CH2Br–СH =CH–CH3 +HBr
CH2Br–СH Br-CH2-CH3
г) водой
3. полимеризации
nCH2=CH
·CH=CH2
(
·CH2–СH =CH–CH2
·)n
Алкины
1. горение,
2С2Н2+5O24СO2 +2Н2О;
2. присоединения:
а) Н2
HC(CH+H2 H2C=CH2
H2C=CH2+H2 H3C-CH3
б) галогенами
HC(CH+Br2 HCBr=CHBr HCBr=CHBr +Br2 HCBr2(CBr2H
в)галогеноводородами
HC(CH+HBrH2C=CHBr
H2C=CHBr +HBr H3C
·CBr2
г) водой Ацетилен образует альдегид, его гомологи – кетоны (реакция М.Г. Кучерова): [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]3. полимеризации
3НC(CH С6H6
НC(CH + НC(CH Н2C=CH(C(CH
4. окисление с КМпО4 3C2H2+8KMnO4+4H2O8KOH
+3HOOC-COOH + 8MnO2
Ароматические углеводороды Бензол
1. горение
2С6Н6 + 15О212СО2 + 6Н2О
2. присоединения:
а) Н2
С6Н6+3H2 С6Н12
б) галогенами
С6Н6+3Cl2 С6Н6Cl6
3. замещения :
а) галогенами, С6Н6+Br2 С6Н5Br
б) азотной кислотой
С6Н6+HNO3 С6Н5NO2+H2O
4. окисление с КМпО4
( для толуола )
С6Н5CH3+H2O+ КМпО4
С6Н5COOH + 8MnO2+ KOH


Получение
В промышленности алканы выделяют из продуктов переработки нефти и попутных нефтяных газов
В лаборатории:
а) метан получают при нагревании прокаленного ацетата натрия с твердым гидроксидом натрия СН3СООNa+NaОНСН4+Na2СО3
б) этан и другие алканы с более длинной углеродной цепью получают взаимодействием галогенопроизводных алканов с активными металлами
2СН3-СН2-Cl+2Na C4H10+2NaCI

Из алканов:
С2Н6 СН2=СН2 +Н2
Из спиртов:
С2Н5ОН СН2=СН2 +Н2О
Из галогенопроизводных алканов:
СН2Br
·СН2Br+Zn CH2=CH2 +ZnBr2


Дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта
450єС;ZnO,Al2O3
2CH3CH2OH CH2=CH-CH=CH2+H2 +2H2O kat, t
CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH3 CH2 = C(CH3) – CH = CH2+ 2H2

2СН4(С2Н2 + 3Н2
СаС2+2Н2ОСа(ОН)2+С2Н2

С6Н14С6Н6 + Н2
С6Н12С6Н6 +3Н2
3С2Н2С6Н6




Спирты
Альдегиды

Карбоновые кислоты

эфиры


Одноатомные
Многоатомные
Фенолы




общая формула
CnH2n+1ОН
ROH
CH2
·CH2
OH OH
C6H5ОН
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

R-COOR1


название
ол
Этиленгликоль
глицерин
Фенол
аль
овая


изомеры
По углеводородному скелету
межклассовая изомерия
простые эфиры
По углеводородному скелету
По положению функциональной группы
По углеводородному скелету

По углеводородному скелету
изомерия углеродного скелета, начиная с С4
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

межклассовая изомерия с кетонами, начиная с С3
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
межклассовая изомерия с непредельными спиртами и простыми эфирами (с С3
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
По углеводородному скелету
межклассовая изомерия
( эфиры)
По углеводородному скелету
межклассовая изомерия (кислоты)























Химические свойства
Горят
С2Н5ОН + 3O2 2СO2 + 3Н2О
с гидроксидом меди кач. реакция
CH2
·CH2+Cu(OH)2CH2
·CH2+2H2O

·
·
·
·
OH OH O-Cu-O
2C2H4(OH)2+5O24СO2+6Н2О +Q
CH2
·CH2+2NaCH2
·CH2+H2

·
·
·
·
OH OH ONa ONa
CH2
·CH2+HClCH2
·CH2 +2H2O

·
·
·
·
OH OH Cl Cl
CH2
·CH2+ 2CH3COOH
CH2
·CH2 +2H2O

·
·
O O

·
·
C=O C=O

·
·
CH3 CH3
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]

с водородом
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] +Ag2ORCOOH+2Ag
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ] +Cu(OH)2 Cu2O+ H2O +RCOOH
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]



с галогеноводородами   [ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]
со щелочными металлами С2Н5ОН +NaС2Н5ОNa +Н2
с карбоновыми кислотами
С2Н5ОН + СН3СООНН2О+ СН3СООС2Н5
Спирты реагируют друг с другом с образованием простых эфиров
С2Н5ОН + С2Н5ОН С2Н 5-О- С2Н5 + Н2О
Р. Дегидратации С2Н5ОН С2Н4 + Н2О
С2Н5ОН + CuOCu + СН3СОН + Н2О
2СН3–СН2– ОН СН2=СН – СН=СН2 +2Н2О+ Н2






Получение
1. Гидротация алкенов:
СН2 = СН2 +НОН СН3 – СН2ОН
2. В лаборатории из галогеналканов:
CH3Cl+NaOH CH3OH+ NaCl
3. Гидролиз сложных эфиров.
Н2О+ СН3СООС2Н5 С2Н5ОН + СН3СООН
4. из синтез газа
СО + 2Н2 ( СН3ОН
5.крахмал(С6Н12О6(глюкоза)(2С2Н5ОН + 2СО2
С2H4+ KMnO4+H2O C2H4(OH)2+ KOH + MnO2
CH2
·CH2+NaOHCH2
·CH2+2HCl

·
·
·
·
Cl Cl OH OH


С2Н5ОН +CuOCu+СН3СОН+ Н2О
C2H2+ Н2О СН3СОН
[ Cкачайте файл, чтобы посмотреть картинку ]




































Вариант
3
4
5

1
Найдите формулу ве-ва водорода в котором составляет 15,79%.
D воздуху равна 3,93.
При сжигании углеводорода массой 29 г образовалось 88 г оксида углерода ( и 45 г воды. D по воздуху равна 2.
Найдите молекулярную формулу алкина СnH2n-2 масса которого 5,4 г прореагировала с Br2 объемом 4.48л. полностью

2
Найдите молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 81,8%. D по азоту равна 1,57.
При сжигании углеводорода объемом 2,24 л получили 13,2 г оксида углерода и 7,2 г воды. D водороду равна 22.
Найдите молекулярную формулу алкина СnH2n-2 масса которого 4 г прореагировала с Н2 объемом 4.48л. полностью

1
2

СН2=С-СН2-СН-СН-СН=С –СН3

·
·
·
·
СН3 СН3 С3Н7 С2 Н5

СН2=С-СН2-СН-СН2-С=СН –С2Н5

·
·
·
СН3 С2Н5 С2Н5


1.Формула соединения содержит 75% углерода и 25% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C4H10 г) CH4
2.Формула соединения содержит 80% углерода и 20% водорода:
а) C2H6 б) C3H8 в) C4H10 г) CH4
3.Формула соединения содержит 82% углерода и 18% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C3H8 г) C6H10
4.Формула соединения содержит 88% углерода и 12% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C4H10 г) C2H4
5.Формула соединения содержит 75% углерода и 25% водорода:
а) C3H6 б) C8H14 в) C3H6 г) C4H10
6.Формула соединения содержит 86% углерода и 14% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C4H8 г) C4H10
7.Формула соединения содержит 88% углерода и 12% водорода:
а) C5H8 б) C8H14 в) C4H10 г) C2H6
8.Формула соединения содержит 87% углерода и 13% водорода:
а) C2H6 б) C6H10 в) C4H10 г) C8H14
9.Формула соединения содержит 87,5% углерода и 12,5% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C7H12 г) C4H10
10.Формула соединения содержит 84% углерода и 16% водорода:
а) C2H6 б) C8H18 в) C4H10 г) C8H14
11.Формула соединения содержит 86% углерода и 14% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C4H10 г) C8H16
12.Формула соединения содержит 87% углерода и 13% водорода:
а) C2H6 б) C8H14 в) C4H10 г) CH4



Н2С

СН2

СН2

Н2С

+О2








../Local Settings/Temp/Rar$DI01.313/Непредельные углеводороды/v обесцвеч.бром.воды.aviРеакция окисления: 1) горение (полное окисление):Конденсация формальдегида с фенолом

Приложенные файлы