Классификация и виды изомерии циклопарафинов

МОУ «Лицей №2» г. Перми










Классификация и виды изомерии циклопарафинов






Работу выполнили:
ученицы 10 химического класса
Хренова Анастасия
Семёнова Ксения
Руководитель: учитель химии
Зотина Ирина Михайловна











Пермь 2008
Циклопарафины.
Как известно, циклопарафины - это углеводороды циклического строения, в молекулах которых присутствуют только одинарные связи углерод-углерод (C-C) и тип гибридизации валентных орбиталей атомов углерода только sp3 . Общая формула гомологического ряда CnH2n. Существует классификация циклопарафинов по количеству атомов углерода в цикле.
Малые (трех- и четырехчленные) циклы.
Обычные (пяти- и шестичленные) циклы.
Средние (с семичленных по одиннадцатичленные) циклы.
Макроциклы (от двенадцатичленных и более)
Циклические парафины были впервые выделены из нефти ( в связи с чем были названы нафтенами), и лишь потом химики научились получать их синтетическим путем.
Нафтены – химически малоактивные вещества и этим они напоминают алканы, по этой причине их называют алициклическими углеводородами или циклоалканами.

Гомологический ряд циклоалканов и структурные изомеры.
Число атомов углерода
Молекулярная формула
Структурные формулы

3
C3H6
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415



4
C4H8







13 SHAPE \* MERGEFORMAT 141513 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415


5
C5H10
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415


Гомологический ряд может быть продолжен. По диагонали расположены ближайшие гомологи (они обладают более глубоким сходством в строении молекул, чем обычные гомологи).

Виды изомерии циклоалканов
Структурная изомерия.
Основана на разной последовательности соединения атомов углерода в молекулах.
а) Изомерия на основании изменения количества атомов углерода в цикле:
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 141513 SHAPE \* MERGEFORMAT 141513 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415

б) Изомерия изменения строения углеводородных радикалов в боковой цепи:
13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415 13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415 13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415

в) Изомерия на основании разного взаимного положения заместителей в кольце:

13 SHAPE \* MERGEFORMAT 141513 SHAPE \* MERGEFORMAT 141513 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415

Пространственная изомерия
И качественный, и количественный состав, а также последовательность соединения атомов углерода в молекулах пространственных изомеров одинаковы; отличаются они только положением атомов или групп атомов в пространстве:


13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415

Эти молекулы имеют одинаковое название: 1,2 – диметилциклопропан, но разное пространственное строение. Эти вещества являются пространственными изомерами. В первой молекуле оба радикала -CH3 (одновалентный радикал метил) находятся по одну сторону от плоскости цикла. А во второй молекуле радикалы -CH3 оказались по разные стороны от плоскости цикла. Такой вид изомерии называется геометрической. Если пара одинаковых заместителей находится по одну сторону от плоскости цикла, то такую особенность пространственного расположения заместителей называют цис-строением.. Если пара одинаковых заместителей оказалась по разные стороны от плоскости цикла, то такое пространственное строение называют транс-строением.

Оптические изомеры
В общем случае оптическая изомерия возникает при наличии хотя бы у одного атома углерода в молекуле четырех разных заместителей. Такая молекула может существовать в виде так называемых диастереомеров. Пространственные изомеры, молекулы которых относятся друг к другу, как предмет к своему зеркальному отражению, называются энантиомерами. Эквимолярная смесь энантиомеров – рацемат. Количество диастереомеров находят по формуле 2n , где n- количество асимметричных атомов углерода в молекуле. Малые циклы так же могут существовать в виде пары энантиомеров при условии отсутствия у молекулы плоскости симметрии. В качестве примера рассмотрим молекулы цис. 1,2-диметилциклобутана и транс. 1,2-диметилциклобутана.









У цис-изомера есть плоскость симметрии, поэтому энантиомера у него нет. У транс-изомера плоскости симметрии нет, поэтому у него есть энантиомер.
Существует также конформационная (или поворотная) изомерия. Конформации – различные пространственные формы молекулы. Они возникают в результате внутримолекулярного вращения атомов или групп атомов вокруг одинарных сигма-связей. Каждой конформации соответствует определенная энергия. Если для молекулы существует несколько конформаций, которым отвечает минимальная энергия, то такие конформации называются конформационными изомерами, или конформерами, а их взаимное превращение называется конформационным переходом. Конформеры – это преобладающие компоненты в смеси всех возможных конформаций. Наиболее хорошо изучена конформационная изомерия для молекулы циклогексана.
Молекула циклогексана не является плоской и существует в виде разных пространственных форм, иначе говоря конформаций. Самой стабильной является форма «кресла». Этот факт объясняется тем, что данная конформация (в силу особенностей пространственного строения) обладает более низким запасом энергии по сравнению с другими пространственными формами молекулы циклогексана. Именно в связи с этим она была названа заторможенной. Все остальные конформации циклогексана называются подвижными. Из них самой низкой энергией обладает «твист» форма. Форма «ванны» является переходной между твист-формами, а полутвист-форма- переходная между формой «кресла» и «твист» формой. Форма «ванны» - классический пример заслоненной конформации, в связи с чем она является неустойчивой, обладая более высоким запасом энергии.

13 SHAPE \* MERGEFORMAT 1415



метилциклопропан

Циклобутан

Циклопропан

циклопентан

метилциклобутан

1,2-Диметилциклопропан

H3C

H

H3C


H3C


H3C


H


H


H


цис

транс

H3C


H3C


H3C


H3C


H

Форма «кресло»

H


H

«твист» форма

«полутвист»

«ванна»



15

Приложенные файлы

  • doc fil 20.doc
    Размер файла: 76 kB Загрузок: 4