материал к егэ по химии

1 лист.
Реакции к основным темам курса 10 класса (для запоминания), проф. класс.
1. Алканы (предельные, насыщенные). Общая формула – СпН2п+2.
М (СпН2п+2)=(14п+2)г/моль,
·-связи, SP3-гибридизация, <109'28", тетраэдр.
1. р.галогенирования (р. замещения по радикальному механизму) проходит на свету: R-Н + Вr2 R-Вr + НВr (галогены только в газообразном состоянии);
2. р. нитрования – р. Коновалова (р. замещения, радик. мех-зм):
R-Н + НО – NО2(разб)
· R-NО2 + Н2О
·
внимание: замещение атомов водорода у третичного атома (с) проходит легче, чем у вторичного атома(с) и тем более первичного атома (с).
3. р. изомеризации (у С4Н10 и следующих) в присутствии катализатора – AlCl3:
СН3-СН2-СН2-СН3 СН3-СН (СН3)-CН3
4.крекинг (разрыв связей между атомами углеродов, радик. мех-зм) под действием температуры и катализатора:
С8Н18С4Н10+С4Н8
5. р. элиминирования – образование веществ с кратными связями за счет отрыва атомов или групп атомов: 2СН4С2Н4+2Н2 при t=5000С-10000С
2СН4С2Н2+3Н2 при t=10000С-15000С
2СН42С+4Н2 при t>15000С (пиролиз)
6. р. ароматизации – получение ароматических углеводородов за счёт отрыва атомов водородов в присутствии катализаторов: С6Н12 С6Н6 + 3Н2
7. р. горения - ( + О2) СпН2п+2 + (3п+1)/2О2 пСО2 + (п+1) Н2О + Q (экзотерм.)
. р. окисления метана ( +[О]) даёт продукты, в зависимости от условий:
СН4 из воздуха СН3ОН
НСНО
НСООН
8. р. Вюрца («удвоение») 2СН3Cl + 2Na 2NaCl + C2H6, в кислой среде.
9. получение алканов: а) С+2Н2 СН4 под действием эл. разряда;
б) СН3-СООNa + NaOH CH4 + Na2CO3 при спекании сухих веществ
в) Al4C3 + 12НОН 3СН4 + 4Al(ОН)3; г) Al4C3 + 12НСl 3СН4 + 4AlСl3.

2. Циклоалканы (предельные). Общая формула – СпН2п.
М (СпН2п)= 14п г/моль,
·-связи, SP3-гибридизация, <от 60' до 109', цикл.
1. р. присоединения (+Н2, +Вr2,+НI) у циклов с 3,4 5 атомами углерода
C3H6 + Br2 = Br-CH2-CH2-CH2Br;
2. р. замещения – аналогично алканам (циклы с 6 и > атомами углерода);
3. р. элиминирования (дегидрирования) С6Н12 С6Н6 + 3Н2(катализ: Ni, t)
4. р. окисления – на примере циклогексана сильным окислителем:
С6Н12 + 4[О] СН2-СН2-СООН

·
СН2-СН2-СООН (адипиновая кислота)

3. Алкены (непредельные). Общая формула – СпН2п.
М (СпН2п)= 14п г/моль,
·- и
·-связи, SP2-гибридизация, < 120', треугольник.
1.р. присоединение Н2, НГ, Г2 и Н2О (разрыв С=С связи, электрофильный мех-зм)
а) гидрогалогенирование:СН2=СН2 + НBr СН3-СН2Br
в случае несимметричной
·-связи по правилу Марковникова (Н к СН2):
2 лист
СН3-СН=СН2 + НBr СН3-СНBr-СН3; продолжение см. дальше.
б) гидратация:СН3-С=СН2 + НОН СН3-С(ОН)-СН3 (в присутствии минерал кислот)

·
·
СН3 СН3
в) галогенирование (обесцвечивание раствора бромной воды – Br2) – качественная реакция на кратную связь, как и реакция с раствором КМпО4:
СН2 = СН2 + Br2 BrСН2-СН2Br
г)гидрирование: СН3-СН=СН2 + Н2 СН3-СН2-СН3 (катализатор – Ni, t)
2.р. замещения (радикальный мех-зм) – замещение атома Н на соседнем с двойной связью атоме углерода, при t=5000С: СН3-СН=СН2 + Cl2 ClСН2-СН=СН3 + НCl
3.р. окисления:а) мягкое – холодным раствором КМпО4(р. Вагнера)
СН2 = СН2 + [О] + Н2О СН2ОН-СН2ОН (упрощенная запись)
или 3СН2 = СН2 + 2КМпО4 + 4Н2О 3СН2ОН-СН2ОН + 2МпО2 + 2КОН
б)жесткое – кипящим раствором КМпО4 в кислой среде
СН3-СН=СН-СН3 + 4[О] 2 СН3-СООН
4.р. полимеризации: пСН2=СН2 ( - СН2-СН2 - ) в кислой среде.
5.получение алкенов: а) С7Н16 C4Н10 + CН3-CН=CН2 (t,Kat);
б) СН3-СН2-СНBr-СН3 + КОН (спирт)СН3-СН=СН-СН3 + КBr + Н2О
в) СН3-СН-СН3 СН3-СН=СН2 + Н2О (t=1500С, в кислой среде) по правилу Зайцева

·
ОН
г) СН2Br- СНBr-СН3 + 2К СН2=СН-СН3 + 2КBr – синтез Вюрца-Крафтса
д) СН3-СН2-СН3 СН3-СН=СН2 + Н2 в присутствии Kat – Cr2O3

4. Алкадиены (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.
М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль,
·- и 2
·-связи, SP2-гибридизация.
1. р. присоединения: СН2Br-СНBr-СН=СН2 (присоединение по 1,2)
СН2=СН-СН=СН2 + Br2 [
СН2Br-СН=СН=СН2Br (присоединение по 1,4)
2. р. полимеризации: пСН2=СН-СН=СН2 (-СН2-СН=СН-СН2-) в кислоте
3. диеновый синтез – р. Дильса-Альдера- р.циклизации
СН2-СН=СН-СН2 + СН2=СН2 С6Н10 при нагревании, под давлением.
4. получение алкадиенов:
а) СН3-СН2-СН2-СН3 СН2=СН-СН=СН2 + 2Н2 при t, Kat – Cr2O3;
б) 2С2Н5ОН СН2=СН-СН=СН2 + Н2 + 2Н2О при t, Kat – Al2O3, ZnO р. Лебедева.

5. Алкины (непредельные). Общая формула – СпН2п-2.
М (СпН2п-2)= (14п-2) г/моль,
·- и 2
·-связи, SP-гибридизация, линейное строение
обладают слабыми кислотными свойствами
1.р. электрофильного присоединения (медленнее, чем у алкенов) - Br2, Н2 и НСl
СН
·СН + Br2 СНBr=СНBr, далее СНBr=СНBr+ Br2 СНBr2-СНBr2
2.р. гидратации – р. Кучерова, в кислой среде, Kat – Hg2+
любой алкин образует кетон СН3-С
·СН + НОН СН3-С (СН3)=О,
только ацетилен СН
·СН + НОН СН3-СНО - альдегид
3. р. окисления раствором КМпО4: R-C
·C-R' + 3[О] + HOH R-COOH + R'-COOH
4.р. гидрирования СН3-С
·СН + Н2 СН3-СН=СН2, далее СН3-СН=СН2 +Н2 С3Н8
3 лист
при нагревании, в присутствии катализатора – Pt, Pd
продолжение см дальше
5.слабые кислотные свойства у алкинов с «концевой» кратной связью:
2СН
·СН + 2Na 2NaC
·CNa + H2, с аммиачным раствором оксида серебра
СН
·СН + [Ag(NH3)2]OH AgC
·CAg + 4NH3 + 2H2O
6. р. полимеризации: СН
·СН + СН
·СН СН2=СН-СН=СН2, катализатор –NH4CL
или р. Зелинского 3СН
·СН С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)
7. а): СаС2 + 2НОН С2Н2 + Са(ОН)2; б) СаС2 + 2НCL С2Н2 + СаCL2;
в) 2СН4 С2Н2 + 3H2 при t=15000С

6. Арены (непредельные, циклические, ароматические).
Общая формула – СпН2п-6, М (СпН2п-6)= (14п-6) г/моль,
локализованное
·-облако, SP2-гибридизация, циклическое строение

1. Р. электрофильного замещения:
а) галогенирование: С6Н6 + CL2 С6Н5CL + НCL , катализатор – АLCL3
б) нитрование: С6Н6 + НО – NО2 С6Н5-NО2 + Н2О, в присутствии H2SO4
в) алкилирование - р. Фриделя-Крафтса – удлинение цепи атомов углерода
С6Н6 + RCl C6H5-R + HCl, где R – CnH2n+1 (радикалы), катализатор - АLCL3
2. р. присоединения в жёстких условиях – свет, катализатор- Ni (присоединение Н2) а) С6Н6 + 3Н2 С6Н12
б) С6Н6 + 3CL2 С6Н6CL6 на свету
3. для гомологов бензола:
а) замещение атомов водорода в цикле (катализаторы FeBr3 и H2SO4)
С6Н5-СН3 + Br2 о-С6Н4(Br)СН3 +НBr в ортоположении, т.е. 1-бром-2-метилбензол
а также п-С6Н4(Br)СН3 +НBr в параположении, т.е. 1-бром-4-метилбензол

помнить: у гомологов бензола замещение в цикле атомов водорода
происходит с равной вероятностью в положении 2, 4, 6 относительно имеющегося радикала в присутствии катализаторов FeBr3 и H2SO4.

б) С6Н5-СН3 + 3НО – NО2 С6Н2(NО2)3 + 3Н2О 1-метил-2,4,6,-тринитробензол.
в) присоединение 2 С6Н5-СН3+ 5Н2 2 С6Н11-СН3 или
·СН3, метилциклогексан.
г) радикальное замещение в боковую цепь на свету:
С6Н5-СН3 + Br2 С6Н5-СН2Br + НBr
д) окисление кислым раствором КМпО4
С6Н5-СН3 + 2[О] С6Н-СООН - упрощенная запись, полная запись:
5С6Н5-СН3 + 6КМпО4 + 9H2SO4 5С6Н5-СООН + 3К2SO4 + 6МпSO4 + 14Н2О
электронно-ионный баланс:
С6Н5-СН30 + 2Н2О0
·6е -_ С6Н5-СООН0 + 6Н+
·5
МпО4- + 8Н+ +5е- Мп2+ + 4Н2О
·6
4. получение аренов: а) С6Н14 С6Н6 + 4Н2, условия: t, Р, катализатор – Сr2O3
б) С6Н12 С6Н6 + 3Н2, условия: t, катализатор – Pd
в) 3СН
·СН С6Н6, условия – активир-ый уголь (Сакт, t=6000С)
г) С6Н5-СООNa + NaOH C6H6 + Na2CO3 при спекании сухих веществ.

4 лист
Кислородсодержащие соединения.
1. Одноатомные спирты - алканолы (предельные).
Общая формула – R-ОН или СпН2п+2О, М (СпН2п+2О)= (14п+18) г/моль,
Наличие гидроксогруппы - ОН в молекулах спиртов проявляется в слабых кислотных и основных свойств.
1. проявляют кислотные свойства (только реакции с щелочными Ме), убывающие от первичных к третичным спиртам: 2 С2Н5ОН + 2К 2 С2Н5ОК + Н2;
2. слабые основные свойства, возрастающие от первичных к третичным спиртам:
R – ОН + НBr R – Br + H2O
3. р. этерификации – взаимодействие с кислотами и образование сложных эфиров:
Н+
RСООН + НОR' RСООR' + Н2О (в кислой среде);
4. р. окисления подкисленными растворами КМпО4 или К2Сr2О7: а) первичные окисляются в 2 стадии до кислот т.к. имеют 2 атома [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад. 2 стад.
R - СН2 – ОН + [О] R - СН2 = О (альдегид); + [О] R – СООН (кислота);
б) вторичные окисляются до кетонов т.к. имеют1 атом [Н] на углероде при ОН-группе: 1стад.
R - СН – ОН + [О] R - С = О

·
·
R' R'
5. р. дегидратации в присутствии раствора Н2SO4 (Al2O3, H3PO4 конц) зависит от температуры:
а) при t > 1500С – внутримолекулярная (Н2О отрывается от 1 молекулы):
СН3 – СН2 – СН2 – ОН (+Н2SO4) СН3 – СН = СН2 + Н2О, продукт - алкен
б) при t < 1500С – межмолекулярная (Н2О отрывается от 2 молекул):
СН3 – СН2 –– ОН + СН3 – СН2 –– ОН (+Н2SO4) СН3 –СН2 - О – СН2 – СН3+ Н2О,
продукт – простой эфир.
Различные классы спиртов дегидратируются при различных условиях:
первичные: СН2 – СН2 (конц. Н2SO4 при нагревании) СН2 = СН2

·
·
Н ОН
вторичные: СН2 – СН – СН3 (конц. Н2SO4 при подогреве) СН2 = СН

·
·
·
Н ОН СН3
СН3 СН3

·
·
третичные: СН2 – С – СН3 (конц. Н2SO4 на холоде) СН2 = С

·
·
·
Н ОН СН3
6.Галогенирование: в присутствии PCl5, SOCl2 или HCL
СН3 – СН2 – ОН + SOCl2 СН3 – СН2 – Cl + SO2 + HCL
6. Получение: а) СН3 – СН=СН2 + НОН СН3 – С (СН3)Н - ОН (из алкенов);


5 лист
б) R – Br + NaOH (раствор) R – ОН + NaBr (щелочной гидролиз галогеналканов); в) R – СНО + 2[Н] R - СН2 – ОН (из альдегидов);
г) С
·О + 2Н2 (t, p, ZnO) СН3ОН (из синтез-газа);
д) С6Н12О6 (брожение) С2Н5ОН + 2СО2. см. продолжение.
7. качественные реакции на: а) предельные одноатомные спирты – CuO, t
С2Н5ОН + CuO СН3 – СНО + Cu + Н2О
б) предельные многоатомные спирты – Cu (ОН)2, свежеприготовленный раствор
2 СН2 – ОН + Cu (OН)2 (СН2 – О)2Cu + 2 Н2О

·
·
СН2 – ОН СН2 – ОН – ярко-синий раствор.

2. Ароматические спирты – фенолы (циклические, непредельные).
Общая формула – R-(ОН)m или СпН2п-6-m(ОH)m,
М (СпН2п-6-m(ОН)m)= (14п-6 +16m) г/моль,
SP2 – гибридизация
1. подвижность атома водорода и выраженные кислотные свойства –
а) реакции с Ме: С6Н5ОН + К С6Н5ОК + 0,5Н2 ;
б) реакции со щелочами: С6Н5ОН + КОН С6Н5ОК + НОН;
в) реакция с р-ром карбоната натрия (фенол в нём растворяется, но в отличие от обычных кислот не образует диоксида углерода):
С6Н5ОН(aq) + CO32-(aq)
· C6H5O-(aq) + HCO3-(aq)
2. реакции с хлор-альдегидом: С6Н5ОН + СН3ССlO С6Н5 – О – C(CH3)O + HCl;
3. р. электрофильного замещения протекают легче, чем у аренов:
С6Н5ОН + СН3 – С = О
·С6Н5 – О – С = О + НСl

·
·
Cl
· СН3
а) реакция с раствором бромной воды – 1-я качественная реакция на фенолы
С6Н5ОН + 3 Br2 С6Н2(ОН)Br3 + 3НBr – 2,4,6 – трибромфенол (белая эмульсия)
б) реакция нитрования - С6Н5ОН + 3 НО – NO2 С6Н2(ОН)(NO2)3 + 3 НОН
в присутствии Н2SO4 получается 2,4,6 – тринитрофенол,
в) получение фенолформальдегидной смолы – р. поликонденсации
С6Н5ОН (фенол) + НСНО (формальдегид) С6Н4(ОН) – СН2ОН - 1-я стадия;
n С6Н4(ОН) – СН2ОН + n С6Н5ОН ( С6Н4(ОН) – СН2 – С6Н4(ОН))n + n НОН.
4. реакция с раствором FeCl3 – 2-я качественная реакция на фенолы
3 C6Н5ОН + FeCl3 (С6Н5О-)3Fe + 3НCl (ярко-фиолетовый раствор).
4. Получение: а) из каменноугольной смолы;
б) С6Н5 Br + КОН С6Н5ОН + КBr
в) С6Н5 – СН (СН3)2 + 2 [О] С6Н5 – ОН + (СН3)2СО.

3. Альдегиды. Общая формула – R-С = О или СпН2п О.Мr (СпН2пО) =(14п+16)

·
Н
SP2 – гибридизация

1.Реакции нуклеофильного присоединения:

6 лист
а) R – СНО + НСN
·KCN R – CH(OH) – C
· N;
б) R – СНО + R'OH
·H+ R – CH – OH
·R'OH R – CH - OR' + H2O

·
·
OR' (полуацеталь) OR' (ацеталь);
см. дальше



·O
·O
в) R – СНО + NaHSO3 (:S – ONa) R – CH – S - ONa

·
· O
·
OH OH
г) р. восстановления R – СНО + H2
·LiAlH4 R – CH2 – OH
Внимание: водород легко присоединяется по связи С=С и очень трудно – по связи С=О. LiAlH4 восстанавливает связи С=О до С – ОН, не затрагивая связь С=С.
О ОН

·
·
·
СН3 – С – Н + Н – О – СН3 СН3 – СН – О – СН3, LiAlH4 - алюмогидрид лития.
2. Окисление: легко окисляются в кислоты – качественные реакции на альдегиды – реакции «серебряного» и «медного» зеркала
а) R – CHO + 2 [Aq(NH3)2]OH R – COO – NH4 + 2Aq + 2NH3 + H2O:
реактив [Aq(NH3)2]OH – реактив Толленса
б) R – CHO + 2 Cu(OH)2 R – COOH + Cu2O + 2H2O:
реактив Cu(OH)2 – реактив Фелинга
или упрощённо - R – CHO + [О] R – CОOН
3. Получение: а) из спиртов R–СН2-ОН + CuО
·t R–СНО + Н2О + Cu
б) из дигалогензамещённых алканов:
R – CHCl2 + 2 NaОН R – CHO + 2 NaCl + Н2О

4. Кетоны. Общая формула – R-С = О или СпН2п О. Мr (СпН2пО) =(14п+16)

·
R
SP2 – гибридизация

1. Химические свойства отличаются от свойств альдегидов:
а) менее активны в реакциях нуклеофильного присоединения, чем альдегиды (с цианидом водорода в присутствии цианида калия)
R – С=О + НСN
·KCN R – C (OH) – C
· N;

·
·
R R
б) присоединение реактива Гриньяра – R – MqBr с образованием третичного спирта
R – С=О + R – MqBr
·2HCl R – C (OH) – R + MqCl2 + HBr

·
·
R R
в) гидрирование кетонов с образованием вторичных спиртов

7 лист
R – С=О + Н2
· R – CН (OH)

·
·
R R
г) окисление с трудом, не взаимодействуют с соединениями серебра и меди
2. Иодоформный тест – если карбонильная группа связана со 2-ым атомом углерода от конца углеродной цепи (со щелочным раствором иода)
СН3 – СО – R + I2
·OH- R – COO-(aq) + CHI3(тв), жёлтый осадок, такой же, как и для CH3 – CH (OH)R.

5. Карбоновые кислоты. Общая формула – R-С = О или СпН2пО.

·
Мr (СпН2пО) =(14п+16) ОН
SP2 – гибридизация
1. Диссоциируют, т.е. являются донором катиона водорода – слабые электролиты, самая сильная из них – муравьиная НСООН
R – СООН R – СОО + Н+, сл-но, характерны свойства, типичные для кислот – взаимодействие с Ме, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.
2. р.замещения группы ОН на хлор, взаимодействие с хлоридом Р(V)
R – СООН + РСl5 R – С = О + POCl3 + HCl

·
Сl
3.межмолекулярная дегидратация в присутствии Р2О5 или НРО3
R – СООН + Н – О – СО – R Р2О5 R – СО – О – СО - R + Н2О (ангидрид к-ты),
4. р. этерификации – образование сложных эфиров в присутствии Н2SO4
R – СООН + Н - О R
· Н2SO4 R – СО - О R + Н2О
остаток кислоты остаток спирта
5. получение амидов в реакциях с раствором аммиака, при нагревании
R – С = О + NH3
·t R – С = О + H2O

·
·
ОН NH2
6. р. замещения атома водорода у
·–атома (С) на атом брома, в присутствии Ркр
СН3 – СН2 – СООН + Br2
· Ркр CH3 – CHBr – COOH + HBr;
7. р. дегидратации и гидрирование, в присутствии LiAlH4 (см. «альдегиды»)
R – С = О + 2 Н2
·LiAlH4 R – СН2ОН + Н2О т.е. восстановление до спиртов.

·
ОН
8.Внимание: муравьиная кислота – самая сильная из органических кислот и
сильный восстановитель,
отсюда следует:
а) НСООН
· Н2SO4 СО2 + Н2О;
б) р. «зеркала» НСООН + 2 [Ag(NH3)2]OH
·t 2 Ag + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
или упрощенно НСООН + Ag2О
·t 2Ag + СО2 + Н2О;
в) НСООН + Cl2 CO2 + 2HCl
9. Получение: а) из спиртов (окисление, т.е. + [О])
R – СН2 – ОН + [О] R – СНО (альдегид) и дальше + [О] R – СООН (кислота);
б) из альдегидов – р. «серебряного и медного зеркала»
8 лист.
R – СНО + [Ag(NH3)2]OH
·t Ag + R – СООNН4 + Н2О + NH3
б) из реактива Гриньяра (R – MgBr) – р. элиминирования и гидратации (последовательное взаимодействие с СО2 и Н2О):
R – MgBr + CO2 R – COO – MgBr.. + H2O R – COOH + Mg (OH) Br
в) из трихлорзамещенного алкана (последовательное замещение атомов хлора на группы ОН из щелочей и дегидратация)
R – С (Cl)3 + 2 NaOH 3NaCl + R – C(OH)3. R – COOH + H2O
R – C (OH)3 – трёхатомный спирт – вещество очень слабое и нестабильное.
продолжение см. дальше
6. Сложные эфиры карбоновых кислот. Общая формула – R-С = О

·
О R
Мr (СпН2п+1СОО)(СпН2п+1) = (14п+46)

1. р. гидролиза: а) кислотного СН3СООСН3 + НОН
·H+ СН3СООН + НОСН3
(кислота) (спирт)
б) щелочного СН3СООСН3 + NaOH СН3СООNa + СН3ОН
р. гидролиза с Н2О идёт медленно, её катализируют (ускоряют) кислоты и щёлочи
2. р. восстановления, в присутствии LiAlH4 с образованием 2-х спиртов:
R – СОО - R + 4 [Н+]
·LiAlH4 R – CH2 – OH + RОН (аналогично альдегидам);
3. Получение: а) р. этерификации R – СООН + НО R
· Н2SO4 R – СОО - R + Н2О
особенность: медленная реакция, обратимая, с низким выходом.
б) р. ацилирования спирта хлоридом кислоты
СН3СОCl + НОСН2СН3 СН3СООСН2СН3 + HCl (р. быстрая, хороший выход).

Хлорангидриды и ангидриды кислот
Эти два вида производных карбоновых кислот химически очень активны. Хлорангидриды даже более активны, чем ангидриды, и более летучи, что делает обращение с ними очень трудным. Они вступают в быструю реакцию на холоде с водой, аммиаком и с их производными, спиртами и аминами. В каждом случае атом водорода реагирующей молекулы замещается ацильной группой – это реакции ацилирования, а хлорангидриды и ангидриды кислот-ацилирующие агенты.
С хлорангидридами:
а) вода: СН3СОCl + НОН СН3СО – ОН (кислота) + HCl;
б) спирт: СН3СОCl + НОСН2СН3 СН3СО – ОСН2СН3 (эфир) + HCl;
в) аммиак: СН3СОCl + 2Н
·NH2 СН3СО – NH2 (амид) + NH4Cl;
г) амин: СН3СОCl + НNHСН3 СН3СО – NHСН3 (замещ. амид) + HCl;

этот атом водорода замещается на ацильную группу.
С ангидридами кислот:
а) вода: СН3СОООССН3 + НОН СН3СО – ОН + СН3СООН;
б) спирт: СН3СОООССН3 + НОСН2СН3 СН3СО – ОСН2СН3 + СН3СООН;
в) аммиак: СН3СОООCСН3 + Н
·NH2 СН3СО – NH2 + СН3СООН;
г) амин: СН3СОООCН3 + НNHСН3 СН3СО – NHСН3 + СН3СООН.
7. Углеводы. Общая формула – Сn (Н2О)m. Mr = 12n + 18m.
9 лист
1. Глюкоза – альдегидоспирт СН2ОН – (СНОН)4 - СНО, т.е. имеет р. «зеркала»
СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2 [Ag(NH3)2]OH
·t СН2ОН – (СНОН)4 – СОО - NH4 + 3NH3 + H2O + 2 Ag
2. р. восстановления до многоатомных спиртов:
СН2ОН – (СНОН)4 – СНО + 2[Н] СН2ОН – (СНОН)4 – СН2ОН (сорбит);
3. синее окрашивание с Си(ОН)2, как у многоатомных спиртов;
4. р. межмолекулярной дегидратации со спиртами: простые эфиры;
5. р. этерификации с альдегидами сложные эфиры;
6. брожение: С6Н12О6
·дрожжи 2 С2Н5ОН + 2 СО2 - спиртовое брожение;
С6Н12О6
· 2 СН3 – СН (ОН) – СООН - молочнокислое брожение.
8. Азотсодержащие соединения – амины. Общая формула – R- NH2,
R – NH – R или N(R)3. Мr (R- NH2) = (14п+17)
1. Амины обладают основными свойствами, поэтому, как основания,
а) реагируют с водой: R- N:H2 + Н2О [R- NH3]+ ОН
·
б) реагируют с кислотами: R- N:H2 + Н
·+Cl
·- [R- NH3]+ Cl
·
2. Реакция горения: 4 С2Н5 + N:H2 + 15О2 8СО2 + 2N2 + 14Н2О.
3. Р. нитрирования (с НО – NО) проходит по-разному:
а) у первичных аминов:
R- NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) R – OH + N2 + NaCl + H2O;
б) у вторичных аминов:
R2 – NH + НО – NО (NaNO2 + HCl) R2N – N=O + NaCl + H2O.
4. Анилин – ароматический амин с формулой С6Н5 - NH2
в реакции нитрирования:
С6Н5 - NH2 + НО – NО (NaNO2 + HCl) [С6Н5 - N
·N]+Cl
· + NaCl + 2H2O;
5. Качественная реакция на анилин – реакция с раствором брома:
С6Н5 - NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2 + 3 HBr
6. Получение аминов:
а) NH3 + CH3Cl
·t CH3 – NH2 + HCl;
б) R – NO2 + 4 [H]
·LiAlH4 R – NH2 + 2H2O
7. Получение анилина:
) C6H5 – NO2 + 6 [H]
·Fe + HCl C6H5 – NH2 + 2H2O
9. Азотсодержащие соединения – аминокислоты

·
·
Общая формула – R – СН - СООН

·
NH2 Мr (к-ты) = (14п+75)
1.Аминокислоты обладают амфотерными свойствами, поэтому реагируют:
а) с кислотами H2N – CH2 – COOH + HCl Cl [NH3 – CH2 - COOH];
б) c щелочами H2N – CH2 – COOH + NaOH NH2 – CH2 – COONa + H2O.
2. Р. этерификации – взаимодействие со спиртами:
H2N – CH2 – COOH + С2Н5OH
·H+ H2N – CH2 – COO – С2Н5 + Н2О
3. Р. поликонденсации - взаимодействие кислот между собой с образованием пептидов: пептидная связь
H2N – CH2 – COOH + HN – CH2 – COOH H2N – CH2 – CON – CH2 – COOH

· Дипептид
·
Н Н

4. Получение:
·- аминокислоты из
·-хлорзамещенных карбоновых кислот
R – СН – СООН + 2 H3N R – СН – СООН + NH4 Cl

·
·
Cl NH2



Окислительно – восстановительные реакции в органической химии.
А. Углеводороды.
1. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2О СН2 – СН – СН2 – СН3 + МпО2 + КОН

·
·
ОН ОН
2. С6Н5 – СН2 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + CO2 + H2O
3. СН2 = СН – СН2 – СН3 + КМпО4+ Н2SО4 HCOOH + CH3COOH + MnSO4 + K2SO4 + H2O
4. CH
· CH + КМпО4 + Н2О H2C2O4 + MnO2 + KOH
5. С6Н5 – СН3 + КМпО4 + Н2SО4 С6Н5СOOН + MnSO4 + K2SO4 + H2O

Приложенные файлы

  • doc reakzii
    Размер файла: 132 kB Загрузок: 0