Контроль качества лекарственных средств. Спирты.


Чтобы посмотреть презентацию с оформлением и слайдами, скачайте ее файл и откройте в PowerPoint на своем компьютере.
Текстовое содержимое слайдов:

Лекция № 16 ГБОУ ВПО КрасГМУ им. проф.В.Ф. Войно-Ясенецкого Минздрава РоссииФармацевтический колледжЛектор Ростовцева Л.В., преподаватель химии высшей квалификационной категории Красноярск, 2013Тема: Спирты
План лекции:1) Общая характеристика группы2) Этиловый спирт26.05.20132 Общая характеристика группыСпирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены гидроксильными группами.Общая формула R-(OH)m 26.05.20133 Классификация спиртовВ зависимости от количества гидроксильных групп в молекуле на одноатомные и многоатомные CH3CH2OH H2C – CH2 CH2OH │ │ │ OН OH CHOH │ CH2OH26.05.20134 2. По характеру углерода, к которому присоединяется гидроксил на первичные, вторичные и третичные . R,, │R – OH R - CН - R R - C – R, │ │ OH OH26.05.20135 3. По характеру углеводородного радикала алифатические - углеводород представлен в виде цепочки разветвленной или неразветвленной CH3CH2OH СН3-СН-СН2 OН │ СН3 циклические - гидроксильная группа замещает атом водорода в циклическом углеводороде.–OH26.05.20136 Спиртовой гидроксил ОН как функциональная группа обусловливает физические, химические и фармакологические свойства спиртов. Растворимость спиртов Низшие спирты растворяются в воде, с увеличением длины углеродной цепи растворимость уменьшается.Вторичные спирты более растворимы, чем первичные,а третичные более растворимы, чем вторичные. Консистенция и вкусУвеличение числа гидроксильных групп влияет на консистенцию и вкус. Например, этанол - легкокипящая, подвижная жидкость, а трехатомный спирт глицерин – вязкая жидкость, сладкого вкуса. Шестиатомный спирт манит – это твердое вещество, близкое к сахару.26.05.20137 3. Температуре кипения понижается от первичных спиртов к третичным. Токсичность одноатомных (первичных) спиртов зависит от количества атомов углерода в молекуле. Очень токсичный метиловый спирт. У спиртов, содержащих в молекуле более шести атомов углерода, токсичность постепенно снижается и практически отсутствует у первичных спиртов, углеродная цепь которых включает 16 атомов.Увеличение числа - ОН групп у многоатомных спиртов приводит к снижению токсичности.26.05.20138 Наркотическая активность растет в ряду первичные - вторичные – третичные спирты.Введение в молекулу спирта галогенов, образование непредельных связей, повышает наркотическую активность. Первичные спирты с разветвленной углеродной цепью более фармакологически активны, чем спирты нормального строения.6. Первичные и вторичные спирты легко окисляются. При окислении первичных спиртов образуются альдегиды, при окислении вторичных - кетоны. Третичные спирты окисляются с большим трудом.26.05.20139 Этиловый спирт Spiritus aethylicusС2Н5ОН М.м. 46,0726.05.201310 Получение:1. Брожение сахаристых веществ под воздействием различных ферментов:2(С₆H₁₀O₅)n + nH₂O ферменты nC₁₂H₂₂O₁₁ C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O ферменты 2C₆H₁₂O₆C₆H₁₂O₆ ферменты 2C₂H₅OH + 2CO₂26.05.201311 26.05.201312 2. Из этилена при действии на него H2SO4 . Последняя присоединяется к этилену, образуя серноэтиловый эфир, который при действии Н₂О расщепляется на этанол и H2SO4 HO O Н₂С=СН₂ + S → H3C – CH2 – SO3OH HO O CH3 – CH2 - OSO3H + HOH → C2H5OH + H2SO426.05.201313 2. Из ацетилена по реакции КучероваНС ≡ СН + Н2О → Н2С=СН(ОН) ↔ CH3 – СОH Виниловый спирт этаналь О || Ni, HgSO4 CH3 – С – H + Н2 H3C – CH2 – OH 26.05.201314 Описание:Прозрачная, бесцветная летучая жидкость,имеет характерный запах, жгучий вкус;легко воспламеняется, горит синеватым, слабо светящимся пламенем, смешивается во всех отношениях с водой, эфиром, хлороформом, ацетоном и глицерином.26.05.201315 Реакции подлинности1. Йодоформная проба – при нагревании этанола с йодом в щелочной среде ощущается запах йодоформа:C2H5OH + 4I2 + 6NaOH → CHI3 ↓ +5NaI + HCOONa + 5H2OБледно-желтый осадок с больничным запахом26.05.201316 2. Образование уксусно-этилового эфира, при этом чувствуется характерный запах. H2SO4(конц)CH3COOH +CH3CH2OH → CH3COOCH2CH326.05.201317 3. Реакция окисления.3С2H5OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → O3CH3 – C – H + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O26.05.201318 Величина плотности. В зависимости от концентрации спирта величина плотности различна, чем меньше концентрация спирта, тем величина плотности больше. В ГФ Х приводятся таблицы зависимости плотности от концентрации спирта. Для 95% спирта плотность 0,808-0,81026.05.201319 Испытание на чистоту1. Определение отсутствия сивушных маселГотовят смесь, состоящую из 10 мл спирта, 5 мл воды и 1 мл глицерина, смачивают фильтровальную бумагу. После испарения не должно быть посторонних.2. Отсутствие уксусного альдегида определяют с аммиачным раствором серебра нитрата. CH3COH +2 [Ag(NH3)2] NO3+ HOH = CH3COONH4 +2Ag↓+2 NH4NO3+ NH326.05.201320 3. В качестве примеси в спирте могут быть дубильные вещества, если спирт хранился в дубовых бочках. Определяют с небольшим количеством раствора аммиака, не должно быть желтого окрашивания.4. Определяют кислотность или щелочность. К спирту прибавляют воду, индикатор фенолфталеин. Раствор должен оставаться бесцветным и прозрачным и окрашивается в розовый цвет от прибавления не более 0,2мл 0,05М раствора гидроксида натрия.26.05.201321 6. Согласно ФС спирт метиловый определяют методом ГЖХ.Отсутствие метилового спирта можно определить по реакции окисления раствором калия перманганата в сернокислой среде. 5CH3OH + 2KMnO4+3H2SO4= 5HCOH+ K2SO4+2MnSO4+8H2O 5. Содержание органических примесейК спирту прибавляют H2SO4 (конц.) и нагревают дообразования пузырьков пены и дают остыть. Смесь должна оставаться бесцветной.Формальдегид обнаруживают по реакции конденсации с фенолами (хромотроповой кислотой), не должно быть фиолетового окрашивания.26.05.201322 Количественное определение Бихроматный метод основан на окислении спирта K2Cr2O7 в азотно-кислой среде. Избыток K2Cr2O7 определяется иодометрически. 3C2H5OH + 2K2Cr2O7+16HNO3 → 3CH3COH+ 4Cr(NO3)3+4KNO3+11H2O K2Cr2O7 + 6KI + 14HNO3 → 3I2 + 8KNO3 + 2Cr(NO3)3 + 7H2O I2 + 2Na2S2O3 → 2NaI+Na2S4O6 fэ =½26.05.201323 Определение концентрации спирта этилового по спиртометру.26.05.201324 Применение При концентрациях 50-70% спирт обладает хорошимидезинфицирующими свойствами и применяется для дезинфекции рук и хирургических инструментов.В медицинской практике спирт применяют обычно как наружное антисептическое и раздражающее средстводля обтираний и компрессов. 26.05.201325 Этиловый спирт в различных разведениях применяется для изготовления настоек, экстрактов и ряда лекарственных форм, применяемых внутренне и наружно. 26.05.201326 ХранениеВ хорошо закупоренных стеклянных бутылях впрохладном месте. В аптеке подлежит предметно количественному учету.26.05.201327 Контрольные вопросы для закрепления:Как подразделяют спирты в зависимости от количества гидроксильных групп?2. Как влияет число гидроксильных групп на растворимость спиртов в воде?3. На каких свойствах спирта этилового основаны его реакции подлинности? 26.05.201328 ЛитератураОбязательная:Глущенко Н.Н., Плетнева Т.В., Попков В.А. Фармацевтическая химия. М.: Академия, 2004.- 384 с. с. 165-177Государственная фармакопея Российской Федерации/ Издательство «Научный центр экспертизы средств медицинского применения», 2008.-704с.:ил. Дополнительная:1. Государственная фармакопея 11 изд., вып. 2-М: Медицина, 1989. - 400 с.2. Беликов В. Г. Фармацевтическая химия. – 3-е изд., М., МЕДпресс-информ- 2009, 616 с.:ил.26.05.201329

Приложенные файлы

  • pptx lekcija_16
    Размер файла: 844 kB Загрузок: 14