Подготовка к ЕГЭ по химии. Лекция по теме «Химические реакции»


Муниципальное бюджетное образовательное учреждение
Средняя общеобразовательная школа села Старобурновомуниципального района Бирский район Республики Башкортостан
Тематические лекции
по химии для 11 класса
для подготовки к ЕГЭна 2015-2016 учебный годcоставила учитель химииАсылбаева Марина Евгеньевна
Тема 4. Химическая реакция.
Понятие «химическая реакция» - второе главное понятие химии.
Химическими реакциями называются явления, при которых одни вещества, обладающие определенным составом и свойствами, превращаются в другие вещества - с другим составом и другими свойствами. При этом в составе атомных ядер изменений не происходит.
Признаки химических реакции:
Появление или растворение осадка.

2. Выделение газа (появление запаха).
3. Образование малодиссоцииррующего вещества- воды (возникновение нейтральной среды).

4. Изменение цвета.

5. Выделение тепла и света. Например, при горении .
Запомни!!!

В данном случае нет доказательства протекания реакции и поэтому химиками принято считать, что такие реакции не идут!!!
1.4.1.1. Классификация химических реакций в неорганической химии
Рассмотрим классификацию химических реакции в неорганической химии.

По числу и составу исходных и образующихся веществ:




По изменению степени окисления.
А) Без изменения степени окисления
2NH4Cl+Са(OH)2 -t→CaCl2+ 2NH3+2Н2O
Расставьте самостоятельно степени окисления и убедитесь, что данная реакция протекает без изменения степени окисления
Б) С изменением степени окисления –это окислительно-восстановительные реакции.

Таким образом, окислительно-восстановительные реакции (ОВР) — это встречно-параллельные химические реакции, протекающие с изменением степеней окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ, реализующихся путём перераспределения электронов между атомом-окислителем и атомом-восстановителем.
В процессе окислительно-восстановительной реакции восстановитель отдаёт электроны, то есть окисляется; окислитель присоединяет электроны, то есть восстанавливается.
Изменение степеней окисления.
-4 -3 -2 -1 0 +1 +2 +3 +4 +5 +6 +7

Отдает е- - восстановитель

Забирает е- - окислитель
Виды окислительно-восстановительных реакций
Межмолекулярные — реакции, в которых окисляющиеся и восстанавливающийся атомы находятся в молекулах разных веществ, например:
Н2S + Cl2 → S + 2HCl
Внутримолекулярные — реакции, в которых окисляющиеся и восстанавливающийся атомы находятся в молекулах одного и того же вещества, например:
2H2O → 2H2 + O2
Диспропорционирование (самоокисление-самовосстановление) — реакции, в которых один и тот же элемент выступает и как окислитель, и как восстановитель, например:
Cl2 + H2O → HClO + HCl\
ПО ТЕПЛОВОМУ ЭФФЕКТУ.
Экзотермические реакции (теплота выделяется) Эндотермические реакции (теплота поглощается)
4Al+3O2=2Al2O3+Q N2+O22NO-Q
По признаку обратимости.
Обратимые ( в гомогенной среде) Необратимые(в гетерогенной среде, если образуется газ, осадок или малодиссоциирующее вещество-вода)
SO2+O2SO3 Mg + 2H2O = Mg(OH)2 + H2↑
СаСl2 + Na2CO3 CaCO3↓ +NaClMg(OH)2 + 2HCl = MgCl2 + 2H2O;
1.4.1.2. Классификация химических реакций в органической химии
Реакции органических соединений (органические реакции) подчиняются общим закономерностям протекания химических реакций. Однако их ход часто более сложен, чем в случае взаимодействия неорганических соединений. Поэтому в органической химии большое внимание уделяется изучению механизмов реакций. Тем более, что общее число органических реакций очень велико, а число механизмов их протекания значительно меньше. Представления о механизмах реакций позволяют систематизировать огромный фактический материал, а при изучении органической химии помогают легче преодолеть трудности ее усвоения.
В уравнениях реакций с участием органических соединений (органических реакциях) знак равенства заменяется стрелкой (т.к. символ равенства "=" совпадает с символом двойной связи):
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl;
Особенности органических реакций
1- В реакциях органических соединений, как правило, изменения затрагивают только часть молекулы и ее основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется. Например:
CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH
этилен этанол
В случае неорганических реакций более характерен распад соединения на ионы или атомы, из которых образуются совершенно новые конструкции:

2- Большинство органических реакций протекают значительно медленнее реакций неорганических веществ и обычно не завершаются полностью вследствие их обратимости.
3- Многие органические реакции включают несколько элементарных стадий.
Примечание: последовательность нескольких реакций принято изображать в виде схемы превращений, в которой действующий на органическое соединение реагент записывается над стрелкой, а выделяющийся побочный продукт - под стрелкой со знаком “минус”:

Классификация органических реакций
Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:
по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);
по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;
по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
Классификация реакций по конечному результату
А) Реакции замещения
Атом или атомная группировка в молекуле органического соединения замещается на другой атом (или атомную группировку):
АВ + С → АС + В
Реакции этого типа можно рассматривать как реакции обмена, но в органической химии предпочтительней термин "замещение", поскольку в обмене участвует (замещается) лишь меньшая часть органической молекулы.
Примеры:
C2H6 + Cl2 (на свету)→ CH3CH2Cl + HClхлорирование этана
CH3CH2Cl + KOH (водн. р-р)→ CH3CH2OH + KCl
щелочной гидролиз хлорэтанаБ) Реакции присоединения
В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:
А + В→ С
Примеры:
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
бромирование пропенаCH2=CH2 + H2O → CH3CH2OH
гидратация этилена
К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:
n A→ An
Например, образование полиэтилена:
n CH2=CH2→ (-CH2-CH2-) n
В) Реакции отщепления
В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.
А→ В + С
Например:
отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)
CH3-CH2Cl + КОН( спирт.р-р) → CH2=CH2 + КCl+ Н2О
отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)
CH3-CH2OH → CH2=CH2 + H2O
дегидратация этанола
отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)
CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2
Г) Реакции изомеризации или перегруппировки
В органическом соединении происходит переход (миграция) отдельных атомов или групп атомов от одного участка молекулы к другому без изменения ее качественного и количественного состава:
А →В
В этом случае исходное вещество и продукт реакции являются изомерами (структурными или пространственными).
Например, в результате перегруппировки может изменяться углеродный скелет молекулы:

Д) Реакции разложения
В результате реакции разложения из молекулы сложного органического вещества образуется несколько менее сложных или простых веществ:
А → В + С + . . .
К этому типу реакций относится процесс крекинга – расщепление углеродного скелета крупных молекул при нагревании и в присутствии катализаторов:
CnH2n+2 →CmH2m+2 + CpH2p (n = m + p)
например, C10H22 → C5H12 + C5H10
Реакции разложения при высокой температуре называют пиролизом, например:
СН4→ C + 2H2
пиролиз метана (1000 oC)
Е) Реакции окисления и восстановления
Окислительно-восстановительные реакции - реакции, в ходе которых меняется степень окисления атомов, входящих в молекулу. Для органических реакций этого типа применимы те же законы, что и для неорганических. Отличием является то, что в органической химии окислительно-восстановительные процессы рассматриваются прежде всего по отношению к органическому веществу и связываются с изменением степени окисления углерода, являющегося реакционным центром молекулы. Эти реакции могут проходить по типу реакций присоединения, отщепления, замещения и т.п.
Если атом углерода в органической молекуле окисляется (отдает электроны более электроотрицательному атому), то этот процесс относят к реакциям окисления, т.к. продукт восстановления окислителя (обычно неорганическое вещество) не является конечной целью данной реакции. И наоборот, реакцией восстановления считают процесс восстановления атома углерода в органическом веществе.
Часто в органической химии ограничиваются рассмотрением реакций окисления и восстановления как реакций, связанных с потерей и приобретением атомов водорода и кислорода.
Вещество окисляется, если оно теряет атомы H и (или) приобретает атомы O. Кислородсодержащий окислитель обозначают символом [O]:

Вещество восстанавливается, если оно приобретает атомы H и (или) теряет атомы O. Восстановитель обозначают символом [H]:

Степень окисления углерода в его соединениях изменяется в диапазоне от -4 (например, в метане CH4) до +4 (в CO2). В органических соединениях атомы углерода в одной и той же молекуле могут иметь разные степени окисления:
-3CH3--1CH2-OH
2. Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии
По этому признаку все реакции можно разделить на диссоциативные (мономолекулярные) и ассоциативные (бимолекулярные, тримолекулярные).
Мономолекулярные реакции - реакции, в которых участвует только одна молекула (частица):
А → В + . . .
К этому типу относятся реакции распада и изомеризации. Процессы электролитической диссоциации также соответствуют этому типу, например:

Бимолекулярные реакции - реакции типа
А + В → С + . . . ,
в которых происходит столкновение двух молекул (частиц).
Это самый распространенный тип элементарных реакций.
Тримолекулярные реакции - реакции типа
2А + В → С + . . . ,
в которых происходит столкновение трех молекул.
Тримолекулярные реакции встречаются довольно редко. Одновременное соударение большего числа частиц маловероятно.
3. Классификация реакций по механизму разрыва связей
В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции. Ионные реакции в свою очередь делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, на электрофильные и нуклеофильные.
Разрыв ковалентной связи может происходить двумя способами.
А) Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим:

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.
Б) Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим:

В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.


Гомолитический разрыв более характерен для неполярных и слабополярных связей, а гетеролитический - для полярных.
Радикальные реакции
Реакции, в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободно-радикальные промежуточные частицы, называются радикальными реакциями.
Пример - реакция радикального замещения при хлорировании метана:
Общая схема реакции:
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
Стадии процесса:
инициирование
Cl2 →2 Cl· (на свету)
рост цепи
Cl· + H–CH3 → HCl + ·CH3
·CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl· и так далее.
Обрыв цепи
·CH3 + ·CH3→ CH3 - CH3
Cl· + Cl· → Cl2
В результате реакции образуются: различные галогенпроизводные алканов, удвоенные алканы, галогены.
Реакции с участием свободных радикалов характерны для соединений с неполярными и слабополярными связями.
Такие связи (например, C–C, C–H, Cl–Cl, O–O и т.п.) склонны к гомолитическому разрыву.
Условия проведения радикальных реакций:
-повышенная температура (часто реакцию проводят в газовой фазе),
-действие света или радиоактивного излучения,
-присутствие соединений - источников свободных радикалов (инициаторов),
-неполярные растворители
Ионные реакции
Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа, называются ионными реакциями.
Такие реакции характерны для соединений с полярными связями (C-O, C-N, C-Cl) и связями с высокой поляризуемостью (C=C, C=C-C=C, C=O и т.п.), благодаря их склонности к гетеролитическому разрыву.
Пример ионной реакции - гидролиз 2-метил-2-хлорпропана (триметилхлорметана, трет-бутилхлорида)
Общая схема реакции:
(CH3)3C-Cl + H2O → (CH3)3C-OH + HCl
Стадии процесса:

Органические катионы и анионы - неустойчивые промежуточные частицы. В отличие от неорганических ионов, постоянно присутствующих в водных растворах и расплавах, они возникают только в момент реакции и сразу же вступают в дальнейшие превращения.
Условия ионных реакций:
-невысокая температура;
-полярные растворители, способные к сольватации образующихся ионов.
Действие света или радиоактивного излучения не влияет на скорость ионных реакций.
По характеру реагента, действующего на молекулу, ионные реакции делятся на электрофильные и нуклеофильные.
Электрофильные реакции
Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
Электрофильные ("любящие электроны") реагенты или электрофилы - это частицы (катионы или молекулы), имеющие свободную орбиталь на внешнем электронном уровне.
Примеры электрофильных частиц:
H+, CH3+ и другие карбокатионы, NO2+, ZnCl2, AlCl3.
Электрофильное присоединение:
CH2=CH2 + HCl→ CH3CH2Cl (электрофил - H+ в составе HCl)
Стадии:
I. CH2=CH2 + Hδ+-Clδ-→ CH3CH2+ + Cl- (медленная)
II. CH3CH2+ + Cl- → CH3CH2Cl (быстрая)

Электрофильное замещение:
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+ (электрофил - NO2+)
Катион NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
Нуклеофильные реакции.
Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофильные ("любящие ядро") реагенты, или нуклеофилы - это частицы (анионы или молекулы), имеющие неподеленную пару электронов на внешнем электронном уровне.
Примеры нуклеофильных частиц:
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3. Строение некоторых нуклеофильных реагентов

Благодаря подвижности π-электронов, нуклеофильными свойствами обладают также молекулы, содержащие π-связи:
CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6 и т.п.
(Между прочим, это объясняет, почему этилен CH2=CH2 и бензол C6H6, имея неполярные углерод-углеродные связи, вступают в ионные реакции с электрофильными реагентами).
Примеры нуклеофильных реакций
Нуклеофильное замещение:

Нуклеофильное присоединение:


Приложенные файлы

  • docx reaksii
    Размер файла: 3 MB Загрузок: 2