Подготовка к ЕГЭ по химии. Лекция по теме «Фенол»


Муниципальное бюджетное образовательное учреждение
Средняя общеобразовательная школа села Старобурновомуниципального района Бирский район Республики Башкортостан
Тематические лекции
по химии для 11 класса
для подготовки к ЕГЭна 2015-2016 учебный годcоставила учитель химииАсылбаева Марина Евгеньевна
Тема 18. Кислородсодержащие органические вещества.
18.2. Фенолы.
Фенолы – гидроксисоединения, в молекулах которых ОН-группы связаны непосредственно с бензольным ядром.

В зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные. Среди многоатомных фенолов наиболее распространены двухатомные:

В фенолах под влиянием π-электронной системы бензольного кольца для атома кислорода предпочтительней sp2-гибридизация. При этом одна из неподеленных электронных пар находится на негибридной р-орбитали и может участвовать в сопряжении с ароматической π-системой.

Электронные эффекты ОН-группы.
Гидроксигруппа проявляет отрицательный индуктивный эффект (–I-эффект) по отношению к углеводородному радикалу и в спиртах выступает как электроноакцепторный заместитель. В фенолах, где ОН-группа находится при sp2-атоме углерода, кроме того, она проявляет положительный мезомерный эффект (+M), предоставляя неподеленную электронную пару кислорода в π-систему сопряжения бензольного кольца.
Мезомерный эффект заместителей.
Вследствие большей подвижности p-электронов +М-эффект сильнее, чем -I-эффект, т.е. гидроксигруппа в фенолах является электронодонорным заместителем (отрицательный заряд на атоме кислорода в феноле ниже, чем в предельных одноатомных спиртах).
Как видно из приведенных примеров, фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).
Химические свойства фенолов.
Фенолы в большинстве реакциий по связи О–Н активнее спиртов, поскольку эта связь более полярна за счет смещения электронной плотности от атома кислорода в сторону бензольного кольца (участие неподеленной электронной пары атома кислорода в системе π-сопряжения).
Фенолы не образуют сложные эфиры в реакциях с кислотами. Для этого используются более реакционноспособные производные кислот (ангидриды, хлорангидриды).

2. Реакции по связи С–ОДля фенолов реакции этого типа не характерны, поскольку атом кислорода прочно связан с атомом углерода бензольного кольца за счет участия своей неподеленной электронной пары в системе сопряжения.
3. Кислотные свойства фенолов.
Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т.к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.
Фенолы реагируют не только с металлическим натрием, но и с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты:
C6H5OH + Na → C6H5ONa + H2↑
C6H5OH + NaOH →C6H5ONa + H2O
4. Качественные реакции на фенолы.
А) Для обнаружения фенолов используется качественная реакция с хлоридом железа (III). Одноатомные фенолы дают устойчивое сине-фиолетовое окрашивание, что связано с образованием комплексных соединений железа.
C6H5OH + FeCl3 → [C6H5OFe]2+(Cl)2- + HCl образуется дихлоридфенолят железа (III)(фиолетовое окрашивание)
Б) Взаимодействие с бромной водой (качественная реакция на фенол):
C6H5OH + 3Br2(бромная вода) → C6H2(Br)3OH + 3HBr образуется твердое вещество белого цвета 2,4,6 трибромфенол
5. Взаимодействие с концентрированной азотной кислотой:
2C6H5OH + 6HNO3конц → 2C6H2(NO2)3OH + 6H2О образуется 2,4,6 тринитрофенол

6. Взаимодействие с формальдегидом, в результате которого образуется фенолформальдегидная смола.

Способ получения фенола.
Кумольный способ получения фенола. Преимущества метода: безотходная технология (выход полезных продуктов > 99%) и экономичность. В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.

Приложенные файлы

  • docx fenol
    Размер файла: 94 kB Загрузок: 2