Подготовка к ЕГЭ по химии. Лекция по теме «Высокомолекулярные соединения. Полимеры»


Муниципальное бюджетное образовательное учреждение
Средняя общеобразовательная школа села Старобурново
муниципального района Бирский район Республики Башкортостан
Тематические лекции
по химии для 11 класса
для подготовки к ЕГЭна 2015-2016 учебный годcоставила учитель химииАсылбаева Марина Евгеньевна
Тема 21. Высокомолекулярные соединения.
Особую, очень важную, группу органических веществ составляют высокомолекулярные соединения (полимеры). Масса их молекул достигает нескольких десятков тысяч и даже миллионов.
ОСНОВНЫЕ ПОНЯТИЯ
Для характеристики высокомолекулярных соединений необходимо рассмотреть следующие понятия:

Полимер.
Высокомолекулярные вещества, состоящие из больших молекул цепного строения, называются полимерами
(от греч. "поли" - много, "мерос" - часть).
Например, полиэтилен, получаемый при полимеризации этилена CH2=CH2:
...-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-... или (-CH2-CH2-)n

Молекула полимера называется макромолекулой (от греч. "макрос" - большой, длинный).
Мономер
Низкомолекулярные соединения, из которых образуются полимеры, называются мономерами.
Например, пропилен СН2=СH–CH3 является мономером полипропилена:

а такие соединения, как α-аминокислоты, служат мономерами при синтезе природных полимеров – белков (полипептидов):

3.Структурное звено макромолекулы
Группа атомов, многократно повторяющаяся в цепной макромолекуле, называется ее структурным звеном.
...-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-CH2-CHCl-...
поливинилхлорид
В формуле макромолекулы это звeно обычно выделяют скобками:
(-CH2-CHCl-)n
По строению структурного звeна макромолекулы можно сказать о том, какой мономер использован в синтезе данного полимера и, наоборот, зная формулу мономера, нетрудно представить строение структурного звeна.
4. Степень полимеризации
Степень полимеризации — это число, показывающее сколько молекул мономера соединилось в макромолекулу.
5. Пoлимеризация – реакция образования высокомолекулярных соединений путем последовательного присоединения молекул мономера к растущей цепи.
Пoлимеризация является цепным процессом и протекает в несколько стадий (аналогичных стадиям цепной реакции свободно-радикального галогенирования алканов).
Характерные признаки полимеризации
1. В основе полимеризации лежит реакция присоединения.
2. Полимеризация является цепным процессом, т.к. включает стадии инициирования, роста и обрыва цепи.
3. Элементный состав (молекулярные формулы) мономера и полимера одинаков.
Мономерами в полимеризации могут быть вещества, способные вступать в реакции присоединения.
Это непредельные соединения, содержащие двойные или тройные связи:

а также некоторые вещества циклического строения.
Например:

В данном случае реакция идет за счет раскрытия цикла по связи C–O.
6. Сополимеризация
Процесс образования высокомолекулярных соединений при совместной полимеризации двух или более различных мономеров называют сополимеризацией.
Пример. Схема сополимеризации этилена с пропиленом:

7. Пoликонденсация – процесс образования высокомолекулярных соединений, протекающий по механизму замещения и сопровождающийся выделением побочных низкомолекулярных продуктов.
Например, получение капрона из ε-аминокапроновой кислоты:
n H2N-(CH2)5-COOH → H-[-NH-(CH2)5-CO-]n-OH + (n-1) H2O ;
или лавсана из терефталевой кислоты и этиленгликоля:
nHOOC-C6H4-COOH + nHO-CH2CH2-OH→ HO-(-CO-C6H4-CO-O-CH2CH2-O-)n-H + (n-1) H2O
Поликонденсация является основным способом образования природных полимеров в естественных условиях.
В поликонденсацию могут вступать соединения, содержащие не менее двух функциональных групп, способных к химическому взаимодействию.
Например, соединение с двумя разнородными функциональными группами:
аминокислоты H2N - R - COOH полиамиды;
гидроксикислоты HO - R - COOH полиэфиры;
или два соединения, каждое из которых содержит одинаковые функциональные группы, способные взаимодействовать с группами другой молекулы:
двухатомные спирты и двухосновные (дикарбоновые) кислоты:
HO-R-OH + HOOC-R`-COOH полиэфиры;
диамины и двухосновные кислоты:
H2N-R-NH2 + HOOC-R`-COOH полиамиды.
Некоторые важнейшие синтетические полимеры
Таблица 1. Полимеры, получаемые реакцией полимеризации.
Полимер Мономер
Название Формула Название Формула
полиэтилен этилен
полипропилен пропен
полистирол стирол
Поливинилхлорид (-CH2-CHCl-)n Винилхлорид(хлорэтен)
тефлон -СF2-CF2-CF2-CF2-… тетрафторэтилен CF2=CF2
полиметилметакрилат [-CH2-(CH3)(COOCH3)-]n Метакриловая кислота CH2=C(CH3)-COOCH3
Натуральный каучук, полибутадиен Бутадиен-1,3
полиизопрен Изопрен(2-метилбутадиен-1,3)
полихлоропрен Хлоропрен(2-хлорбутадиен-1,3
Бутадиенстирольный каучук Стирол
Бутадиен-1,3


Таблица 2. Полимеры, получаемые реакцией поликонденсацией.
Полимер Мономер
Название Формула Название Формула
Лавсан (полиэтилентерефталат) Этиленгликоль
HO-CH2CH2-OH
Терефталевая кислота HOOC-C6H4-COOH
Капрон(полиамид-6) [-NH-(CH2)5-CO-]n e-аминокапроновой кислоты C5H11COOH
Найлон (анид, полиамид-6,6) [-OC-(CH2)4-CO-NH-(CH2)6-NH-]n адипиновой кислоты и HOOC-(CH2)4-COOH
гексаметилендиамина H2N-(CH2)6-NH2.
Фенолоформальдегидные смолы Фенол
формальдегид
Таблица 3. Природные полимеры.
Полимер Мономер
Название Формула Название Формула
Натуральный каучук- гуттаперча Изопрен (метилбутадиен-1,3
Крахмал α-глюкоза
Целлюлоза β-глюкоза
Белки α-аминокислоты
Нуклеиновые кислоты Азотистые основания,
Моносахариды,
Остаток фосфорной кислоты



Приложенные файлы

  • docx vms
    Размер файла: 121 kB Загрузок: 6