Методические рекомендации к практическому занятию «Альдегиды. Карбоновые кислоты»

ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
«КРАСНОЯРСКИЙ МЕДИКО-ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ КОЛЛЕДЖ»
МИНИСТЕРСТВА ЗДРАВООХРАНЕНИЯ И СОЦИАЛЬНОГО РАЗВИТИЯ
РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ


Специальность 060604 Лабораторная диагностика Квалификация Медицинский технолог
Медицинский лабораторный техник


МЕТОДИЧЕСКИЕ РЕКОМЕНДАЦИИ

К ПРАКТИЧЕСКОМУ ЗАНЯТИЮ

Тема: «АЛЬДЕГИДЫ. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ»

Утверждены на заседании ЦМК
№ протокола .
«___»____________ 2014 г.


Составитель: Ростовцева Л.В.






Красноярск
2014
Методические рекомендации для преподавателя
Тема занятия «Альдегиды. Карбоновые кислоты»

Значение темы:
Значение альдегидов в промышленности, медицине и жизни человека достаточно велико. 40%-ный раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для дезинфекции, консервации анатомических препаратов. Формальдегид является сырьем в химической промышленности, например, для получения фенолформальдегидных смол (пластмасс), для получения уротропина - лекарственного вещества, обладающего антимикробным и диуретическим действием.
Карбоновые кислоты многообразный класс органических соединений, многие из которых имеют большое практическое значение промышленности, быту, медицине. Уксусная кислота находит применение в клинико-диагностических анализах, например, ледяная уксусная кислота используется в методике обнаружения ацетоновых тел и кровяного пигмента в моче, 3-5% раствор уксусной кислоты используют в общем анализе крови для разрушения эритроцитов. В цитологических исследованиях уксусная кислота используется для просветления мазков.
Водные растворы уксусной кислоты разной концентрации широко используется в пищевой промышленности. Кроме того, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных органических веществ: искусственные волокна, лаки, краски, сложные эфиры.
Соли щавелевой кислоты, - оксалаты, - могут образовывать нерастворимые в воде соединения, представленные в основном солями кальция и аммония, и оседать в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера.  Определяют наличие оксалатов в общем анализе мочи, при микроскопии мочевого осадка. Кристаллы солей оксалатов имеют характерную форму в виде прозрачных октаэдров или почтовых конвертов.
Натриевые и калиевые соли стеариновой и пальмитиновой кислот хорошо растворимы и обладают моющим действием и являются основой для получения мыла.

Цели обучения:
Общая цель:
Студент должен овладеть общими компетенциями:
OK 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 12. Оказывать первую медицинскую помощь при неотложных состояниях.
ОК 13. Организовывать рабочее место с соблюдением требований охраны труда, производственной санитарии, инфекционной и противопожарной безопасности.

Студент должен овладеть профессиональными компетенциями
ПК 3.1. Готовить рабочее место для проведения лабораторных
биохимических исследований.
ПК 3.2. Проводить лабораторные биохимические исследования биологических материалов; участвовать в контроле качества.


Учебная цель:
Обобщить, систематизировать знания по номенклатуре, изомерии, химическим свойствам, способам получения альдегидов и карбоновых кислот, алифатических гидроксикислотах, по составлению формул стереоизомеров гидроксикислот и изучению химических свойств.
Сформировать умения:
составлять структурные формулы альдегидов и карбоновых кислот,
пользоваться тривиальной и систематической номенклатурой,
проводить характерные реакции на альдегиды и карбоновые кислоты,
составлять соответствующие уравнения химических реакций.

Метод обучения: репродуктивно-побуждающий.
Тип занятия: формирование знаний и умений.
Место проведения практического занятия: учебная комната.
Оснащение занятия: дидактический материал

НА 1 РАБОЧЕЕ МЕСТО
Реактивы:
р-р уксусной кислоты,
ацетат натрия,
лимонная кислота (кристалл.),
щавелевая кислота (кристалл.),
бензойная кислота,
формалин
аммиачный р-р оксида серебра
FeCl3,
CaCl2,
KMnO4,
H2SO4,
NH4Cl,
индикаторы,
штатив с пробирками,
спиртовка,
держатель для пробирок.

Схема хронокарты практического занятия

№ п/п
Этапы
практического занятия
Продолжи-тельность (мин)
Содержание этапа и оснащенность


Организационный
2
Проверка посещаемости и внешнего вида обучающихся.


Формулировка темы и цели
3
Преподавателем объявляется тема и ее актуальность, цели занятия.


Контроль исходного уровня знаний.
20
Устный опрос.


Методические указания для самостоятельной работы студентов.
15
Раскрыть этапы выполнения практической работы.
Инструктаж по ТБ. Вспомнить ТБ при работе с кислотами, меры оказания первой помощи при ожоге кислотой.


Самостоятельная работа обучающихся (текущий контроль).

120
Выполнение упражнений по номенклатуре, изомерии, химическим свойствам, способам получения альдегидов и карбоновых кислот. Составление формул стереоизомеров гидроксикислот. Выполнить лабораторную работу по методическим указаниям. Отчет о практической работе оформить в тетради, записать соответствующие уравнения реакций.


Итоговый контроль знаний.
15
Работа по дидактическим карточкам


Подведение итогов
3
Подводится итог занятия. Выставляются отметки.

7
Задание на дом
2
Ерохин Ю.М. Химия. Учебник для студ. Сред проф.образ.-М.: Академия, 2006 гл.24с. 317-325
Подготовка реферативных сообщений: Отдельные представители оксосоединений, карбоновых кислот, оксокарбоновых кислот, фенолокислот, салициловая кислота и её производные.

Всего:
180



Контроль исходного уровня:
Ответьте на вопросы
Какие органические вещества относятся к оксосоединениям?
Объясните строение карбонильной группы.
Чем отличаются альдегиды от кетонов?
Какие реакции наиболее характерны для альдегидов? Объясните с точки
зрения строения молекулы. Приведите примеры соответствующих
уравнений реакций.
Понятие о карбоновых кислотах
Классификация карбоновых кислот
Химические свойства: общие с неорганическими кислотами и специфические
Получение кислот в лаборатории

Итоговый контроль знаний (Приложение 1).

Литература:
Ерохин Ю.М. Химия. Учебник для студ. Сред проф.образ.-М.: Академия, 2006.- 384 с.
Пустовалова Л. М. Неорганическая химия: Уч. пос.- Ростов на Дону: Феникс, 2005.-352с.














HYPER13 PAGE \* MERGEFORMAT HYPER144HYPER15


ФГОС СПО - 03
11

HYPER13PAGE \* MERGEFORMATHYPER143HYPER15




љђ Заголовок 1 Заголовок 2љђ Заголовок 3 Заголовок 4Уђ Заголовок 8 Заголовок 9HYPER15Основной шрифт абзаца


Методические рекомендации для студентов
Тема «Альдегиды. Карбоновые кислоты»
Значение темы:
Значение альдегидов в промышленности, медицине и жизни человека достаточно велико. 40%-ный раствор формальдегида в воде называется формалином и применяется для дезинфекции, консервации анатомических препаратов. Формальдегид является сырьем в химической промышленности, например, для получения фенолформальдегидных смол (пластмасс), для получения уротропина - лекарственного вещества, обладающего антимикробным и диуретическим действием.
Карбоновые кислоты многообразный класс органических соединений, многие из которых имеют большое практическое значение промышленности, быту, медицине. Уксусная кислота находит применение в клинико-диагностических анализах, например, ледяная уксусная кислота используется в методике обнаружения ацетоновых тел и кровяного пигмента в моче, 3-5% раствор уксусной кислоты используют в общем анализе крови для разрушения эритроцитов. В цитологических исследованиях уксусная кислота используется для просветления мазков.
Водные растворы уксусной кислоты разной концентрации широко используется в пищевой промышленности. Кроме того, уксусная кислота является сырьем для получения многих важных органических веществ: искусственные волокна, лаки, краски, сложные эфиры.
Соли щавелевой кислоты, - оксалаты, - могут образовывать нерастворимые в воде соединения, представленные в основном солями кальция и аммония, и оседать в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера.  Определяют наличие оксалатов в общем анализе мочи, при микроскопии мочевого осадка. Кристаллы солей оксалатов имеют характерную форму в виде прозрачных октаэдров или почтовых конвертов.
Натриевые и калиевые соли стеариновой и пальмитиновой кислот хорошо растворимы и обладают моющим действием и являются основой для получения мыла.
На основе теоретических знаний и практических умений обучающийся должен
знать:Состав, строение, классификация, номенклатура, химические свойства альдегидов и карбоновых кислот. Функциональная группа альдегидов, карбоновых кислот. Качественная реакция на лимонную, уксусную, щавелевую кислоты и альдегиды.
уметь:Составлять структурные формулы альдегидов и карбоновых кислот, пользоваться тривиальной и систематической номенклатурой. Проводить характерные реакции альдегиды и карбоновые кислоты, составлять соответствующие уравнения реакции.
овладеть ОК и ПК
OK 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.
ОК 12. Оказывать первую медицинскую помощь при неотложных состояниях.
ОК 13. Организовывать рабочее место с соблюдением требований охраны труда, производственной санитарии, инфекционной и противопожарной безопасности.
ПК 3.1. Готовить рабочее место для проведения лабораторных
биохимических исследований.
ПК 3.2. Проводить лабораторные биохимические исследования биологических материалов; участвовать в контроле качества
План изучения темы:
1.Контроль исходного уровня знаний.
Ответьте на вопросы:
Какие органические вещества относятся к оксосоединениям ?
Объясните строение карбонильной группы.
Чем отличаются альдегиды от кетонов?
Какие реакции наиболее характерны для альдегидов? Объясните с точкизрения строения молекулы. Приведите примеры соответствующихуравнений реакций.
Понятие о карбоновых кислотах
Классификация карбоновых кислот
Химические свойства: общие с неорганическими кислотами и специфические
Получение кислот в лаборатории
2. Содержание темы
Оксосоединения – это производные углеводородов, содержащие в молекуле карбонильную группу:

Схема 1.

Альдегиды - органические соединения, молекулы которых содержат альдегидную группу, связанную с углеводородным радикалом.
С
О
Н

Общая формула предельных альдегидов СпН2п+1 ―

или СпН2п+1СНО
Для альдегидов возможна изомерия:
а) углеродного скелета
б) межклассовая изомерия (альдегиды изомерны кетонам)
Например,
СН3 –СН2 −СНО пропаналь
СН3 − СО − СН3 пропанон – 2 (ацетон)
Таблица 1.
Представители гомологического ряда альдегидов
Формула Систематическое
название Тривиальное
название
НСНО метаналь муравьиный альдегид, формальдегид
СН3СНО этаналь уксусный альдегид, ацетальдегид
СН3СН2СНО пропаналь пропионовый альдегид
СН3СН2СН2СНО бутаналь масляный альдегид
СН3СН2СН2СН2СНО пентаналь валериановый альдегид
В отличие от спиртов, альдегиды легко окисляются. Их окисление идёт растворами слабых окислителей. К таким окислителям относят: аммиачный раствор оксида серебра и свежеприготовленный раствор гидроксида меди (II). При лёгком нагревании альдегиды превращаются в кислоты, а оксиды и гидроксиды металлов восстанавливаются до свободных металлов или оксидов.
Качественные реакции на альдегидную группу:
Реакция «серебряного зеркала».
2AgNO3 + 2KOH → Ag2O↓ + H2O + 2KNO3

Ag2O + 4NH4OH ↔ 2[Ag(NH3)2]OH + 3H2O
t
НСОН + Ag2O → НСООН +2Ag↓

Окисление гидроксидом меди (II)
СuSO4 + 2KOH = Сu(OH)2↓ + K2SO4
голубой осадок
СН3СОН + Сu(OH)2 → СН3СООН + Сu2О↓ +2H2O
красного цвета
Карбоновыми кислотами называются соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько карбоксильных групп:
3313430109855
40640013335
Классификация карбоновых кислот
По основности (числу карбоксильных групп)

Таблица 2.
Представители карбоновые кислоты
Формула Систематическое название Тривиальное
название
Одноосновные (монокарбоновые) кислоты
НСООН метановая муравьиная
СН3 СООН этановая уксусная
СН3―CH2―COOH пропановая пропионовая
СН3 ―CH2―CH2―COOH бутановая масляная
СН3 ―CH2―CH2― CH2―COOH пентановая валериановая
СН3 ―(CH2)4―COOH гексановая капроновая
C6H5―COOH бензойная Двухосновные (дикарбоновые) кислоты
НООС—СООН этандиовая щавелевая
НООС—CH2—СООН пропандиовая малоновая
НООС—СН2—CH2—СООН бутандиовая янтарная
Трехосновные кислоты
2-гидрокси-1,2,3-пропантрикарбоновая
кислота лимонная
В зависимости от строения углеводородного радикала:
а) насыщенные (предельные) карбоновые кислоты (производные алканов и циклоалканов), например, масляная кислота (бутановая кислота)
СН3—СН2—СН2—СООН
б) ненасыщенные (непредельные)  карбоновые кислоты (производные алкенов, алкинов), например, акриловая кислота (пропеновая кислота)
СН2=СН—СООН в) ароматические кислоты  (производные аренов), например, бензойная С6Н5СООН
Названия солей следующих карбоновых кислот:муравьиной – формиатыуксусной – ацетатыпропионовой – пропионатымасляной – бутиратывалериановой – валериаты 

Таблица 3.
Свойства кислот
Химические свойства Примеры
Диссоциация
R – CОOH→ R – CОО- + H+

Взаимодействие
с металлами
Взаимодействие с оксидами металлов
Взаимодействие со щелочами
Замещение
гидроксогруппы на галоген
Образование
сложных эфиров
(реакция этерификации)
Реакции
восстановления
(до спиртов)
Свойства
радикала

3. Самостоятельная работа.
1. Как классифицируют карбоновые кислоты? Дайте классификацию следующим кислотам:
Какие вещества из перечисленных ниже могут вступать попарно в реакции: этанол, уксусная кислота, гидроксид натрия, соляная кислота?
Напишите уравнения реакций и укажите условия, в которых они протекают.
Напишите уравнения реакций, соответствующие следующим схемам:
а) этиловый спирт → уксусная кислота→ ацетат железа (III)→ гидроксид железа
б) ацетат натрия→ уксусная кислота→ хлоруксусная кислота
в) щавелевая кислота→ оксалат кальция→ хлорид кальция
г) этиловый спирт → уксусная кислота→ ацетат натрия→ уксусная кислота→ трихлоруксусная кислота
д) С2Н2→ Х→ СН3СООН
Определите неизвестное вещество Х.
е) С2Н5Сl→ Х → СН3СООН
Определите неизвестное вещество Х.
Осуществите превращения:
метан → ацетилен → этаналь → этановая кислота → СО2
Вам выданы растворы солей: оксалата аммония, ацетата натрия. Как определить эти соли?
Как отличить раствор уксусной кислоты от: а) раствора этанола; б) соляной кислоты?
Как можно доказать присутствие муравьиной кислоты в уксусной кислоте?

4. Лабораторная работа«Качественные реакции на альдегиды и карбоновые кислоты»
Цель:
Экспериментально изучить физические и химические свойства представителей альдегидов и карбоновых кислот
Проделать качественные реакции на карбоновые кислоты и альдегиды.
Закрепить навыки работы с химической посудой и реактивами.
Название опыта и реактивы Ход опыта
1 Физические свойства уксусной кислоты.
Реактивы: раствор уксусной кислоты, лакмус Опишите физические свойства уксусной кислоты.
В пробирку поместите 2-3 капли раствора уксусной кислоты и опустите индикатор. Отметьте изменения цвета индикатора. Запишите уравнение диссоциации кислоты
2 Качественная реакция на ацетат-анион
Реактивы: растворы СН3СООН, CH3COONa, FeCl3 В одну пробирку поместите 2 капли уксусной кислоты, а в другую 2 капли ацетата натрия. В каждую добавьте 2 капли раствора хлорида железа (III). Что наблюдаете? Запишите уравнения реакции.
3 Физические свойства щавелевой кислоты
Реактивы: Н2С2О4 (кристалл.), Н2О, лакмус Опишите физические свойства щавелевой кислоты.
К 2-3 кристаллам щавелевой кислоты добавьте 10 капель воды. Исследуйте раствор индикатором. Отметьте изменение цвета. Запишите уравнение диссоциации.
4 Качественная реакция на щавелевую кислоту и её соли
Реактивы: растворы Н2С2О4, СaCl2, СН3СООН К 10 каплям раствора щавелевой кислоты добавьте 2 капли хлорида кальция. Что наблюдаете? Запишите уравнения реакции.
5 Восстановительные свойства щавелевой кислоты
Реактивы: растворы Н2С2О4, KMnO4, H2SO4 К 10 каплям раствора щавелевой кислоты добавьте 3 капли раствора перманганата калия и 5 капель серной кислоты, слегка нагрейте. Что наблюдаете? Запишите уравнения реакции, укажите окислитель, восстановитель. Составьте схему электронного баланса.
6 Физические свойства лимонной кислоты
Реактивы: лимонная кислота (кристалл.), Н2О, лакмус Опишите физические свойства лимонной кислоты
К 2-3 кристаллам лимонной кислоты добавьте 10 капель воды. Исследуйте раствор индикатором. Отметьте изменение цвета.
7 Качественная реакция на цитраты.
Реактивы: растворы цитрата (гидроцитрата)
натрия, СaCl2, NH4Cl, NH4OH К 5 каплям цитрата (гидроцитрата) натрия прибавить 2 капли раствора хлорида кальция и 1 каплю хлорида аммония. Смесь осторожно! нагреть. Запишите уравнения реакции. Отметьте наблюдения.
8 Качественные реакции на альдегиды
а) Реакция «серебряного зеркала»
Реактивы:
Формалин, AgNO3, NH4OH
б) Реакция с Cu(OH)2
Реактивы:
Формалин, CuSO4, NaOH
а) В пробирку, содержащую 1мл формалина (водный раствор формальдегида), прибавьте несколько капель аммиачного раствора оксида серебра. Пробирку слегка нагрейте на спиртовке.
Почему поверхность стекла становится зеркальной? Напишите уравнение реакции, к какому типу она относится?
б) К свежеприготовленному гидроксиду меди (II) прилейте раствор формалина и нагрейте на пламени спиртовки. Как изменился цвет в пробирке? Напишите уравнение реакции.
Отчет по лабораторной работе оформите по схеме:
1. Название лабораторной работы
2. Цель работы
3. Название опыта, уравнения реакций, наблюдения и выводы.
5. Итоговый контроль знаний.
6. Подведение итогов.
7. Домашнее задание
Ерохин Ю.М. Химия. Учебник для студ. Сред проф.образ.-М.: Академия, 2001 гл.24с. 317-325
Подготовка реферативных сообщений: Отдельные представители оксосоединений, карбоновых кислот, оксокарбоновых кислот, фенолокислот, салициловая кислота и её производные.
Литература:
Ерохин Ю.М. Химия. Учебник для студ. Сред проф.образ.-М.: Академия, 2006.- 384 с.
Пустовалова Л. М. Неорганическая химия: Уч. пос.- Ростов на Дону: Феникс, 2005.-352с.


№ Установите соответствие
1. Название кислоты Физические свойства
Вариант 1 Уксусная кислота 1. жидкость
Вариант 2 Щавелевая кислота 2. кристаллическое вещество
Вариант 3 Лимонная кислота 3. бесцветное
4. белое
5. растворимое в воде
6. нерастворимое в воде
7. с характерным запахом
8. без запаха
Напишите формулу соответствующей кислоты
2. Качественная реакция
Вариант 1 Уксусная кислота 1. с хлоридом железа (III)
Вариант 2 Щавелевая кислота 2. с хлоридом кальция
Вариант 3 Лимонная кислота 3. белый кристаллический осадок
4. красно-бурое окрашивание
Напишите уравнение качественной реакции
Заполните таблицу

Приложенные файлы

  • doc file1
    Размер файла: 78 kB Загрузок: 6
  • docx file2
    Размер файла: 213 kB Загрузок: 6
  • docx file3
    Размер файла: 19 kB Загрузок: 6