Теория и примеры заданий «Качественные реакции органических соединений


Солдатова Татьяна Михайловна
МБОУ лицей № 1 г. Волжский Волгоградская область
Качественные реакции органических соединений.
Качественная реакция на алканы.
Алканы не окисляются перманганатом калия при нормальных условиях, вследствие этого раствор не обесцвечивается.
Качественная реакция на алкены.
При взаимодействии алкена с водным раствором перманганата калия при комнатной температуре происходит обесцвечивание раствора (реакция Вагнера):
3СН2 = СН2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH
3СН2 = СН−CH3 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH) − CH(OH)−CH3 + 2MnO2↓ + 2KOH
Качественная реакция на непредельные углеводороды, в том числе и на алкены. Реакция может идти и в гетерогенной системе между газообразным или жидким алкеном и водным раствором брома (бромной водой), при этом бромная вода, имеющая желтую окраску, обесцвечивается.
СН2 = СН2 + Br2 → CH2Br − CH2Br
СН2 = СН−CH3 + Br2 → CH2Br − CH2Br − CH3
Качественная реакция на алкины.
Алкины, так же как и алкены обесцвечивают раствор перманганата калия и бромную воду:
3CH ≡ CH + 8KMnO4 → 3KOOC − COOK + 8MnO2↓ + 2KOH + 2H2O
CH ≡ CH + 2Br2 → CH2Br2 − CH2Br2
СН ≡ С− CH3 + 2Br2 → CHBr2 – CBr2 − CH3
Алкины с тройной связью у крайнего атома углерода, реагируют с аммиачным раствором оксида серебра Ag[(NH3)2]OH или с аммиачным раствором хлорида меди (I) Cu[(NH3)2]Cl
СН ≡ СН + 2Ag[(NH3)2]OH → Ag – С ≡ С – Ag↓ + 4NH3 + 2H2O
СН3–С ≡ СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3 – С ≡ С – Ag ↓ + 2NH3 + H2O
СН ≡ СН + 2Cu[(NH3)2]Cl → Cu – С ≡ С – Cu↓ + 2NH3 + 2NH4Cl
СН3–С ≡ СН + Cu[(NH3)2]Cl → СН3 – С ≡ С – Cu ↓ + NH4Cl + NH3
Алкины у которых тройная связь в середине (R – С ≡ С – R) в эту реакцию не вступают. Такая способность алкинов – замещать атом водорода на атом металла, подобно кислотам – обусловлена тем, что атом углерода находится в состоянии sp-гибридизации и электроотрицательность атома углерода в таком состоянии выше, чем в состоянии sp3, sp2 - гибридизации. Вследствие этого атом углерода сильнее обогащается электронной плотностью, и протон водорода становится подвижным. Эти реакции позволяют отличить алкины с концевой тройной связью от алканов, алкенов и алкинов с тройной связью в середине углеродной цепи.
Качественные реакции на спирты.
Спирты по количеству гидроксильных групп бывают одно-, многоатомными. Для одно- и многоатомных реакции качественные различны.
Качественные реакции на одноатомные спирты: Окисление спирта оксидом меди (II). Для этого пары спирта пропускают над раскаленным оксидом меди.
СН3 − СН2− OH + CuO → СН3−CHO + H2O + Cu
черный красный
Черный цвет проволоки меняется на красный. Появляется запах альдегида.
Качественная реакция на многоатомные спирты. Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II). Ярко-синее окрашивание раствора в результате образования комплексного соединения свидетельствует о наличии многоатомных спиртов.

Н
СН2− ОН СН2− O O − CH2
│ │ Cu │
2 СН – ОН + Сu(OH)2 → СН – О O − CH + 2Н2О
│ │ Н │ СН2− ОН СН2− ОН СН2− ОН
Качественные реакции на фенол.
Качественной реакцией на фенол является его взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется интенсивно окрашенное комплексное соединение фиолетового цвета.
Взаимодействие фенола с бромной водой также является качественной реакцией на фенол. Образуется осадок желтоватого цвета при пропускании фенола в водный раствор брома − 2,4,6-трибромфенол:
C6H5OH + 3Br2 → C6H2OH(Br)3↓ + 3HBr
Качественная реакция на альдегиды.
Качественная реакция предназначена для выявления соединений, содержащих альдегидную группу. Аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) окисляет альдегиды до соответствующих карбоновых кислот, которые в присутствии аммиака образуют аммонийные соли. Сам окислитель при этой реакции восстанавливается до металлического серебра. За тонкий серебряный налет на стенках пробирки, эта реакция получила название реакции «серебряного зеркала»:
CH3− CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t° CH3− COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O

Реакцией серебряного зеркала также можно выявить метановую (муравьиную) кислоту HCOOH. Муравьиная кислота — единственная из карбоновых кислот, содержащая одновременно альдегидную и карбоксильную группы:

В ходе реакции метановая кислота окисляется до угольной, которая разлагается на углекислый газ и воду:
HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH t° CO2↑ + 2H2O + 4NH3↑ + 2Ag↓
Помимо реакции серебряного зеркала существует также реакция с гидроксидом меди (II). Для этого к свежеприготовленному гидроксиду меди (II) добавляют альдегид и нагревают смесь:
CuSO4 + 2NaOH = Na2SO4 + Cu(OH)2↓
CH3−CHO + 2Cu(OH)2 t° CH3−COOH + Cu2O↓ + 2H2O
Выпадает оксид меди (I). Cu2O — осадок красного цвета.
При добавлении альдегида к раствору фуксинсернистой кислоты раствор окрашивается в светло-фиолетовый цвет.
Качественные реакции на карбоновые кислоты.
Качественные реакции на предельные одноосновные карбоновые кислоты:
Изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)R–COOH ↔ R–COO– + H+
Сильные карбоновые кислоты вытесняют слабые кислоты из их солей. Выделяющийся углекислый газ, вызывает помутнение известковой воды:
СН3COOH + NaHCO3 → СН3COONa + CO2↑ + H2O
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О
Эта реакция позволяет отличить карбоновые кислоты от фенолов, также обладающих кислотными свойствами.
Качественная реакция на метановую кислоту HCOOH.

При добавлении концентрированной серной кислоты к раствору муравьиной кислоты образуется угарный газ и вода:
HCOOH H2SO4, t° CO↑ + H2O
Угарный газ можно поджечь. Горит синим пламенем: 2CO + O2 t° 2CO2
Качественная реакция на многоосновные кислоты:
Качественная реакция на щавелевую кислоту H2C2O4 (HOOC−COOH). При добавлении к раствору щавелевой кислоты раствор соли меди (II) выпадет осадок оксалата меди (II)
Cu2+ + C2O42- → CuC2O4↓
Щавелевая кислота так же, как и муравьиная, разлагается концентрированной серной кислотой:
H2C2O4 H2SO4, t° CO↑ + CO2↑ + H2O
Качественная реакция на непредельные кислоты:
Обесцвечивают бромную воду:
R− CH = CH − RCOOH + Br2 → R− CHBr – CHBr − RCOOH

Обесцвечивают раствор перманганата калия:
3R− CH = CH − RCOOH + 2KMnO4 + 4H2O → 3R− CH(OH) − CH(OH) − RCOOH +
+ MnO2↓ + 2KOH

Качественные реакции на амины.
На амины качественных реакций нет (за исключением анилина). Можно доказать наличие амина окрашиванием лакмуса в синий цвет. Если же амины нельзя выявить, то можно различить первичный амин, от вторичного путем взаимодействия с азотистой кислотой HNO2.
Для начала нужно ее приготовить, а затем добавить амин:
NaNO2 + HCl → NaCl + HNO2
Первичные дают азот N2:
CH3−NH2 + HNO2 → CH3−OH + N2↑ + H2O
Вторичные — алкилнитрозоамины — вещества с резким запахом (на примере диметилнитрозоамина):
CH3−NH−CH3 + HNO2 → CH3−N(NO)−CH3 + H2O
Третичные амины в мягких условиях с HNO2 не реагируют.
Анилин образует осадок при добавлении бромной воды:
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2(Br)3↓ + 3HBr
Анилин также можно обнаружить по сиреневой окраске при добавлении хлорной извести.
Качественные реакции на углеводы.
Качественные реакции на глюкозу:
Глюкоза – альдегидоспирт. Как и все альдегиды, глюкоза вступает в реакцию «серебряного зеркала» c образованием аммонийной соли глюконовой кислоты.
CH2ОН(CHOН)4СНО +2[Ag(NH3)2]OH t°CH2ОН(CHOН)4СООNH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Взаимодействие с гидроксидом меди (II) приводит к образованию алкоголята меди (характерное синее окрашивание). Реакцию проводят при комнатной температуре (реакция на многоатомные спирты).
При нагревании глюкоза окисляется до глюконовой кислоты (реакция на альдегидную группу)
CH2ОН(CHOН)4СНО + Cu(OH)2 → CH2ОН(CHOН)4СООH + Cu2O↓ + 2H2O
Качественная реакция на крахмал:
Крахмал в присутствии иода окрашивается в темно-синий цвет. При нагревании окраска исчезает, при охлаждении появляется вновь.
Качественная реакция на белки.
Белки выявляются в основном на реакциях, основанных на окрасках.Ксантопротеиновая реакция. При действии на белки концентрированной азотной кислотой образуется желтая окраска, связанная с нитрованием ароматических колец в соответствующих аминокислотах (на примере тирозина):
(OH)C6H4CH(NH2)COOH + HNO3 —-H2SO4——> (OH)C6H3(NO2)CH(NH2)COOH↓ + H2O
Обнаружение серосодержащих аминокислот:
Белок + (CH3COO)2Pb —NaOH →PbS↓ (осадок черного цвета).
Биуретовая реакция для обнаружения пептидной связи (CO-NH)
Белок + CuSO4 + NaOH → фиолетовое окрашивание.
Качественные реакции органических соединений.
класс веществ реактив уравнение реакции признак реакции
алкеныBr2 (водный раствор)
KMnO4 (водный раствор) СnH2n + Br2 → СnH2nBr2
При мягком окислении алкенов водным раствором KMnO4 (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:
3СnH2n + 2KMnO4 + 4Н2О → 2MnO2 + 2KOH +
+ 3CnH2n(ОН)2
алкены обесцвечивают бромную воду.
алкены обесцвечивают раствор перманганата калия
алкиныBr2 (водный раствор)
Ag[(NH3)2]OH (аммиачный раствор оксида серебра (I))
Cu[(NH3)2]Cl (аммиачный раствор)
KMnO4 (раствор) СnH2n–2 + 2Br2 → СnH2n–2Br4
СН3–С≡СН + Ag[(NH3)2]OH → СН3–С≡С–Ag↓ +
+ 2NH3 + H2O
СН3–С≡СН + Cu[(NH3)2]Cl → СН3–С≡С–Cu↓ + NH3
+ NH4ClАлкины легко окисляются различными окислителями, в частности перманганатом калия. При этом раствор обесцвечивается, что служит указанием на наличие тройной связи. При окислении обычно происходит расщепление тройной связи, и образуются карбоновые кислоты и/или углекислый газ в кислой среде. В нейтральной и щелочной средах – соли карбоновых кислот.
5СН3–С≡С–СН3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 →10CH3COOH +
+ 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O

5СН≡С–СН3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → 5CH3COOH +
+ 5СО2 + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12Н2О

3СН≡СН + 8KMnO4 → 8MnO2 + 2KOH +
+ 3KOOC–COOK + 2Н2О

алкины обесцвечивают бромную воду.
осадок

красный осадок

обесцвечивают раствор перманганата калия
алифатические спирты:
одноатомные
многоатомные
CuOCu(OH)2 СnH2n +1 СН2OH + CuO → СnH2n +1CHO + H2O + Cu
комплексообразование запах альдегида, черный цвет проволоки меняется на красный
Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие группы −ОН при соседних атомах углерода, является ярко синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II)
фенол Br2 (водный раствор)
FeCl3
ОН Br
│ │
+ 3Br2 → ↓ + 3HBr Br Br

При действии на фенол бромной воды образуется осадок белого цвета 2,4,6-трибромфенол
Еще одной качественной реакцией на фенолы является их взаимодействие с раствором хлорида железа (III), в результате которого образуется комплексное соединение фиолетового цвета.
альдегиды Сu(OH)2 (свежеприготовленный в щелочном растворе)
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O в аммиачном растворе)
RCHO + 2Cu(OH)2 → RCOOH + Cu2O↓ + 2H2O
RCHO + 2[Ag(NH3)2]OH → RCOONH4 + 2Ag↓ + 4NH3↑ + H2O

При окислении альдегидов гидроксидом меди(II) последний превращается в желтый гидроксид меди (I), который при нагревании разлагается с образованием оксида меди (I) красного цвета
реакция «серебряного зеркала»
предельные карбоновые кислоты (растворы)
непредельные карбоновые кислоты индикатор
NaHCO3 (пищевая сода)
Br2 (водный раствор)
KMnO4 (раствор)
RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2↑ + H2O
СО2 + Са(ОН)2 = СаСО3↓ + Н2О
R−CH=CH−RCOOH + Br2 → R−CHBr−CHBr−RCOOH изменение цвета индикатора (лакмус на красный, метилоранжевый на красный, фенолфталеин остается бесцветным)выделение углекислого газа, вызывающего помутнение известковой воды
обесцвечивают бромную воду
обесцвечивают раствор перманганата калия
углеводы:
глюкоза
крахмал
свежеосажденный Cu(OH)2 в щелочном растворе
[Ag(NH3)2]OH (Ag2O в аммиачном растворе)
I2
КомплексообразованиеRCHO + Ag2O → RCOOH + 2Ag↓
синий раствор глюконата меди
реакция «серебряного зеркала»
синее (фиолетовое) окрашивание
низшие алифатические амины индикатор изменение цвета индикатора в щелочной среде
лакмус меняет цвет на синий;
фенолфталеин на малиновый
метилоранжевый на желтый
ароматические амины
анилин
Br2 (водный раствор) C6H5NH2 + 3Br2 → C6H5Br3NH2↓ + 3HBr белый осадок
белки Азотная концентрированная кислота (ксантопротеиновая реакция)
Свежеприготовленный гидроксид меди (II) (биуретовая реакция)
Желтое окрашивание
Синефиолетовое окрашивание
В61) Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти вещества.
ВЕЩЕСТВА РЕАКТИВ
А) пропанон и пропанол-21) HCl(р-р)
Б) анилин и триэтиламин2) Ag2O (NH3 р-р)
В) пентин-1 и этилацетат3) Br2(водн.)
Г) бензол и гексен-24) K
5) HNO3
2) Установите соответствие между двумя веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) бутанол-2 и фенол1) натрий
Б) пропанол-1 и этандиол2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и пропионовая кислота3) раствор медного купороса
Г) пальметиновая и олеиновая кислоты4) гидроксид меди (II)
5) бромная вода
3) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) 2-метилбутаналь и диметилкетон1) лакмус (р-р)
Б) пропанол-2 и пропандиол-1,22) Cu(OH)2
В) диметиламин и этан3) [Ag(NH3)2]OH
Г) этанол и этиленгликоль4) H2SO4 (р-р)
5) Na2SO4(р-р)
4) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) фенол и ацетон1) Br2 ((р-р)
Б) пропен и пропан2) [Ag(NH3)2]OH
В) бутандиол-1,2 и бутандиен-1,33) Al(OH)3
Г) ацетилен и этилен4) H2SO4 (р-р)
5) Cu(OH)2
5) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга..ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) ацетилен и этилен1) Br2 (р-р)
Б) этилен и этан2) [Ag(NH3)2]OH
В) этандиол-1,2 и этанол3) Al(OH)3
Г) фенол и этанол4) H2SO4 (р-р)
5) Cu(OH)2
6) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) пентанол и фенол1) бромная вода
Б) пропанол-1 и глицерин2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и уксусная кислота3) раствор соды
Г) стеариновая кислота и олеиновая кислота4) гидроксид меди (II)
5) натрий
7) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) этаналь и ацетон1) метилоранж (р-р)
Б) прпанол-1 и этиленгликоль2) Cu(OH)2
В) метиламин и пропан3) [Ag(NH3)2]OH
Г) этанол и глицерин4) H2SO4 (разб.)
5) КCl8) Установите соответствие между веществами и реагентом, с помощью которого их можно отличить друг от друга.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) метанол и фенол1) раствор хлорида железа (III)
Б) метанол и глицерин2) аммиачный раствор оксида серебра (I)
В) муравьиная кислота и масляная кислота3) раствор медного купороса
Г) стеариновая кислота и линолевая кислота4) гидроксид меди (II)
5) р-р брома в CCl4
9) Установите соответствие между двумя веществами и реагентом, с помощью которого можно различить эти два вещества между собой.
ВЕЩЕСТВА РЕАГЕНТ
А) этанол и этиленгликоль1) натрий
Б) муравьиная кислота и уксусная кислота2) гидроксид натрия
В) бутан и бутен-23) гидроксид меди (II)
Г) бензол и толуол4) перманганат калия
5) фенолфталеин
10) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком протекающей между ними реакции
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВАПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) фенол и бромная вода1) появление фиолетового окрашивания
Б) этен и бромная вода2) появление желтого окрашивания
В) этиленгликоль и гидроксид меди (II)3) обесцвечивание раствора и выпадение
Г) белок и азотная кислота белого осадка
4) обесцвечивание раствора
5) образование раствора ярко синего цвета
11) Установите соответствие между реагирующими веществами и признаком протекающей между ними реакции в водном растворе
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВАПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) пропанол-1 и калий1) выпадение черного осадка
Б) муравьиная кислота и аммиачный раствор 2) выпадение кирпично-красного осадка оксида серебра (I) (при нагревании)3) выпадение осадка серебра
В) пропин и аммиачный раствор оксида серебра (I) 4) образование раствора ярко сине-
Г) ацетальдегид и гидроксид меди (II) го цвета
(при нагревании)5) выделение газа

Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) метан и этилен1) оксид серебра (NH3 р-р)
Б) этаналь и метанол2) гидрокарбонат натрия
В) бензол и уксусная кислота3) фенолфталеин
Г) этанол и фенол4) бромная вода
5) соляная кислота
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) уксусная кислота и этанол1) фенолфталеин
Б) метанол диэтиловый эфир2) аммиачный раствор оксида серебра
В) этаналь и ацетон3) бромная вода
Г) этилен и этан4) гидрокарбонат натрия
5) калий
Установите соответствие между веществами и признаком протекающей между ними реакции
РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВАПРИЗНАК РЕАКЦИИ
А) бутадиен и бром (р – р) 1) растворение осадка
Б) уксусная кислота и гидроксид меди (II)2) образование кирпично-красного В) этилен и перманганат калия (Н+) осадка
Г) белок и азотная кислота3) обесцвечивание раствора
4) появление фиолетовой окраски
раствора
5) желтое окрашивание
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) муравьиная кислота и уксусная кислота1) фенолфталеин
Б) пропанол и пропанон2) гидроксид натрия
В) этаналь и пропанон3) бромная вода
Г) этилен и этан4) оксид серебра (NH3 р-р)
5) калий
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) пропан и ацетилен1) оксид серебра (NH3 р-р)
Б) этанол и бензол2) натрий
В) этанол и уксусная кислота3) фенолфталеин
Г) этаналь и метанол4) медь
5) гидрокарбонат натрия
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) этандиол и этанол1) NaHCO3
Б) этанол и уксусная кислота2) Cu(OH)2 (в щелочной среде)
В) пропан и пропен3) K
Г) бензол и стирол4) HNO3
5) Br2 (р-р)
Установите соответствие между двумя веществами и реактивом, с помощью которого можно различить эти два вещества.
ВЕЩЕСТВАРЕАКТИВ
А) метан и этилен1) Cu(OH)2 (в щелочной среде)
Б) этилен и ацетилен2) HNO3
В) этанол и уксусная кислота3) Br2 (р-р)
Г) глицерин и пропанол-14) NaHCO3
5) Ag2O ((NH3 р-р)
Ответы.
1 4323 7 3212 13 4523
2 5425 8 1425 14 3135
3 3212 9 3344 15 4543
4 1152 10 3452 16 1251
5 2151 11 5312 17 2155
6 1421 12 4124 18 3541

Приложенные файлы

  • docx file1
    Размер файла: 70 kB Загрузок: 3